(3S,6S,7aR)-6-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 317817-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 317817-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: ZSYQWBCALNRNKX-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 四氯化碳 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备手性，非外消旋的3-烷基-3-芳基吡咯烷的有效途径。改善双环内酰胺烷基化的立体选择性和离去基团的影响

  摘要：

  由取代的双环内酰胺制备手性3-烷基-3-芳基吡咯烷。通过使用三氟甲磺酸烷基酯或甲苯磺酸酯烷基酯作为亲电子试剂，可改善双环内酰胺烷基化反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01471-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)琥珀酸 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  制备手性，非外消旋的3-烷基-3-芳基吡咯烷的有效途径。改善双环内酰胺烷基化的立体选择性和离去基团的影响

  摘要：

  由取代的双环内酰胺制备手性3-烷基-3-芳基吡咯烷。通过使用三氟甲磺酸烷基酯或甲苯磺酸酯烷基酯作为亲电子试剂，可改善双环内酰胺烷基化反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01471-4

文献信息

• An efficient route to chiral, non-racemic 3-alkyl-3-arylpyrrolidines. Improved stereoselectivity in alkylation of bicyclic lactams and the effect of leaving groups
  作者：Kozo Oda、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01471-4

  日期：2000.10

  Chiral 3-alkyl-3-arylpyrrolidines were prepared from the substituted bicyclic lactams. Stereoselectivity in the alkylation of bicyclic lactams was improved by using an alkyl triflate or tosylate as the electrophile.

  由取代的双环内酰胺制备手性3-烷基-3-芳基吡咯烷。通过使用三氟甲磺酸烷基酯或甲苯磺酸酯烷基酯作为亲电子试剂，可改善双环内酰胺烷基化反应中的立体选择性。