(-)-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 83287-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: α-(3-methoxyphenyl)-α-methyl-γ-butyrolactone；(3S)-3-(3-methoxyphenyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 83287-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WYPKKXAEKOYUOG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641

文献信息

• Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Dirk J. Spielvogel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017545t

  日期：2002.4.1

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.
• Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.30.2641

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of (-)-physostigmine (1), a potent cholinesterase-inhibiting alkaloid from Physostigma venenosum Balf., has been accomplished using (S)-(-)-benzyl 2, 3-epoxypropyl ether (5) as a chiral synthon.

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。