ethyl-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate | 61838-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-1,3-dimethyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-1,3-dimethyl-, ethyl ester；ethyl 5-methoxy-1,3-dimethylindole-2-carboxylate
• CAS: 61838-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VHTLUHRTDCWLKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以1.15 g的产率得到5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环合，合成（+/-）-吩色氨酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062915+
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环合，合成（+/-）-吩色氨酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062915+

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Phenserine <i>via</i> [4+1] Cyclization of a Bis(alkylthio)carbene and an Indole Isocyanate
  作者：James H. Rigby、Shyama Sidique

  DOI：10.1021/ol062915+

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A total synthesis of acetylcholine blocking agent, phenserine, has been achieved by employing a [4+1] cyclization between an appropriately substituted indole isocyanate and a bis(alkylthio)carbene.

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。