(S)-(+)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 108392-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one；(S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclohexanone；5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 108392-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: BCVVUBOXXKQEQF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 镍 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-2-(toluene-4-sulfinyl)-pent-2-enoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(S)-(+)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2

文献信息

• Short and Practical Syntheses of (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one and (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  作者：Francisco Yuste、José García Ruano、David Cruz Cruz、Angélica Hernández Linares、M. Martín

  DOI：10.1055/s-0028-1088008

  日期：2009.4

  (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one and (S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one can be synthesized by a new and significantly improved method consisting of Knoevenagel condensation of benzyl (R)-(+)-(p-tolylsulfinyl)acetate with the tert-butyldimethylsilyl derivatives of 2-hydroxyacetaldehyde or 3-hydroxypropanal, followed by subsequent reactions of the resulting mixtures with hydrogen

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）呋喃-2（5 H）-和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃-2-一可以通过新的且显着改进的方法合成，该方法包括将苄基（R）-（+）-（对甲苯磺酸亚砜基）乙酸酯与2-羟基乙醛或3-羟基丙醛的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物进行Knoevenagel缩合，然后进行下列反应在碳载钯和氯化醚醚存在下，将所得混合物与氢气混合。 不对称合成-手性助剂-亚砜-α，β-不饱和内酯-丁烯内酯
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazoalkanes to (<i>S</i>)-(+)-3-[(4-Methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one. Synthesis of Optically Pure Cyclopropanes by Denitrogenation of Sulfinyl and Sulfonyl Pyrazolines
  作者：David Cruz Cruz、Francisco Yuste、M. Rosario Martín、Amelia Tito、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo900525s

  日期：2009.5.15

  give the pyrazolines 5 and 7-exo. The denitrogenation of optically pure sulfinyl pyrazolines 4−7-exo into the corresponding cyclopropanes with Yb(OTf)3 occurred with complete retention of configuration but moderate chemoselectivity and yields. These results were significantly improved starting from sulfonyl pyrazolines, which afforded optically pure 3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ones with yields ranging

  将重氮甲烷和重氮乙烷加至对映体（S）-（+）-3-[（4-甲基苯基）亚磺酰基] -5,6-二氢吡喃-2-酮（3）中，得到相应的吡唑啉4和6 - exo良好且具有几乎完全的π面选择性。当在Yb（OTf）3存在下进行反应时，将面部选择性反转以得到吡唑啉5和7 - exo。光学纯的亚磺酰基吡唑啉的脱氮4 - 7 -外切成相应的环丙烷有Yb（OTF）3发生时完全保留构型，但化学选择性和产率中等。从磺酰基吡唑啉开始，这些结果得到了显着改善，磺酰吡唑啉提供了光学纯的3-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮，产率在65％（17和ent - 17）和≥95％（16和ent - 16）之间）。
• POSNER G. H.; WEITZBERG M.; HAMILL T. G.; ASIRVATHAM E.; CUN-HENG HE; CLA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2919-2929
  作者：POSNER G. H.、 WEITZBERG M.、 HAMILL T. G.、 ASIRVATHAM E.、 CUN-HENG HE、 CLA+

  DOI：——

  日期：——
• POSNER, GARY H.;HACES, ALBERTO;HARRISON, WAYNE;KINTER, CHRIS M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4836-4841
  作者：POSNER, GARY H.、HACES, ALBERTO、HARRISON, WAYNE、KINTER, CHRIS M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric michael additions of ester enolates to enantiomerically pure vinylic sulfoxides
  作者：Gary H. Posner、Moshe Weitzberg、Terence G. Hamill、Edward Asirvatham、He Cun-heng、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90581-2

  日期：1986.1

  donors to enantiomerically pure Michael acceptor cycloalkenone sulfoxides 1a and 1b and unsaturated lactone sulfoxides 3a and 3b. The level of asymmetric induction in some cases is extraordinarily high (95% e.e. of final 1,5-dicarbonyl products). Adduct ester lactones 5 and 6 can be converted easily into some synthetically versatile, trifunctional, 3-substituted glutarate esters of high enantiomeric purity

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。