5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>indol-2-one | 65131-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>indol-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-3a,8-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole；5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indol-2-one；(3aS,8bS)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-1,3a-dihydrofuro[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 65131-83-1；72179-45-4；150407-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UMIZQSAJQIXNGO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxy-N-methylaniline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Formal Total Synthesis of Physostigmine and Physovenine:  Conformational Analysis of Key Intermediates
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np010475j

  日期：2002.2.1

  An efficient route for the formal total synthesis of physostigmine (1) and physovenine (2), alkaloids from 5-methoxyindole-3-acetonitrile, through a Grignard reagent 1,4-addition, is described. 2-Hydroxyindolenine 5, the key advanced intermediate for the synthetic targets, was converted either to esermethole (12) via a high-yielding (28%) seven-step sequence or to the C-ring oxygenated analogue 15

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。
• Yu, Qian-sheng; Luo, Wei-ming; Li, Yi-gun, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1279 - 1285
  作者：Yu, Qian-sheng、Luo, Wei-ming、Li, Yi-gun、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052
  作者：Horne, Stephen、Taylor, Nicholas、Collins, Scott、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——