5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole | 2255-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: (+/-)-physovenol methyl ether；5-O-methylphysovenol；5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole；5-Methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo<2,3-b>indol；Furo[2,3-b]indole, 2,3,3a,8,8a-pentahydro-5-methoxy-8-methyl-；7-methoxy-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
• CAS: 2255-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SXWSZOKKYCQYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 在 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-physovenine
  参考文献：
  名称：

  Luo, Yi-lin; Yu, Qian-sheng; Chrisey, Linda, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium amide 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从3- [2'-（（二甲基氨基）乙基] 2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-1 H-吲哚1- 2-醇

  摘要：

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770519

文献信息

• 一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113214273B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法。本发明方法是在溶剂中，由丙烯酰胺类底物、氯草酸单酯、碱和催化剂在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与丙烯酰胺类底物发生自由基加成/自由基环化反应，随后再发生芳构化得到四氢呋喃并吲哚类化合物，再在还原剂条件下发生还原环化反应，生成相应的四氢呋喃并吲哚类化合物。本发明所述方法由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种四氢呋喃并吲哚类化合物。基于流体化学的光反应，以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。
• Reduction of Oxidoles with Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminium Hydride, a Novel Reducing Agent
  作者：Xue-Feng Pei、Sheng Bi

  DOI：10.3987/com-94-s(b)39

  日期：——

  1,3-Dimethyl-3-(2'-dimethylaminoethyl)-5-tetrahydropyranyloxyoxindole (5), obtained on C3-alkylation of oxindole (4), was reduced stereoselectively with sodium bis(2-methoxyethoxy)alum in um hydride (Vitride) to carbinolamine (6). Oxindoles (7, 8, 9, 10 and 11) similarly were reduced and cyclized to (+/-)-N-1-noresermethole (13), (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N-1-noreseroline (14), (+/-)-physovenol methyl ether (15), (+/-)-esermethole (16), and (+/-)-N-1-benzylnoresermethole (17), respectively.
• Pei XueFeng, Bi Sheng, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 357-360
  作者：Pei XueFeng, Bi Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Luo, Yi-lin; Yu, Qian-sheng; Chrisey, Linda, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 287
  作者：Luo, Yi-lin、Yu, Qian-sheng、Chrisey, Linda、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Racemic and Optically Active Compounds Related to Physostigmine and Ring-C Heteroanalogues from 3-[2?-(dimethylamino)ethyl]2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indo l-2-ol
  作者：Xue-Feng Pei、Nigel H. Greig、Judith L. Flippen-Anderson、Sheng Bi、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19940770519

  日期：1994.8.10

  ne (19), and (±)-phenserine (4) from 6 and 16 are described. Optically active 8a and 8b, obtained by chemical resolution, similarly gave the enantiomers 6a and 14a–16a of the (3aS)-series (prepared earlier from physostigmine (1a)) and their (3R)-enantiomers. The anticholinesterase activity of (±)-4, (±)-18, and (±)-19 was compared with that of their optically active enantiomers.

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

表征谱图