2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid | 139115-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 3-carboxymethyl-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2(3H)-one；1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole-3-acetic acid；2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 139115-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OKSPHCAQSIBYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian-sheng; Luo, Wei-ming; Li, Yi-gun, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxy-N-methylaniline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbamoyl‐Carbamoylation/ Carboxylation/Thioesterification of Alkene‐Tethered Carbamoyl Chlorides Using Mo(CO) ₆ as the Carbonyl Source
  作者：Chen Chen、Yujie Huang、Jie Ding、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101130

  日期：2022.2.15

  ation/thioesterification of alkene-tethered carbamoyl chlorides using Mo(CO)6 as the carbonyl source. The reactions were typically performed with good functional group compatibility and tolerated different nucleophiles (amines, alcohols, phenols, thiols and water), which provided a new access to amidated/esterificated/thioesterificated/carboxylated oxindoles or lactams bearing an all-carbon quaternary

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Carbo‐Carboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Jun‐Ping Yue、Kuai Wang、Yong‐Yuan Gui、Ya‐Nan Niu、Jie Liu、Chuan‐Kun Ran、Wangqing Kong、Wen‐Jun Zhou、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202102769

  日期：2021.6.14

  scalability, good to excellent chemo-, regio- and enantioselectivities. The method highlights the formal synthesis of (−)-Esermethole, (−)-Physostigmine and (−)-Physovenine, and the total synthesis of (−)-Debromoflustramide B, (−)-Debromoflustramine B and (+)-Coixspirolactam A; thereby, opening an avenue for the total synthesis of chiral natural products with CO2.

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam
• Optically active 5-oxygenated (3S)-1,3-dimethyloxindole-3-acetic acids
  申请人：Pharmagroup International

  公开号：US05310935A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  The synthesis of optically active 5-oxygenated (3S)-1,3-dimethyloxindole-3-acetic acids ##STR1## and their use in the synthesis of optically active (3aS-cis)-eseroline and (3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnoreseroline, which are important intermediates in the synthesis of compounds related to (3aS-cis)-physostigmine and carbamate analogs, and of (3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnor- and N.sup.1 -norphysostigmine and their carbamate analogs.

  光学活性5-含氧化合物(3S)-1,3-二甲氧吲哚-3-乙酸的合成，以及它们在(3aS-cis)-eseroline和(3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnoreseroline的合成中的应用，这些化合物是与(3aS-cis)-physostigmine和氨基甲酸酯类似物相关的化合物的重要中间体，以及(3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnor-和N.sup.1 -norphysostigmine及其氨基甲酸酯类似物的合成。
• US5310935A
  申请人：——

  公开号：US5310935A

  公开（公告）日：1994-05-10
• Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052
  作者：Horne, Stephen、Taylor, Nicholas、Collins, Scott、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——