2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline | 1544536-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: (Quinolin-2-yl)-1h-benzimidazole；2-(benzimidazol-1-yl)quinoline
• CAS: 1544536-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: GDSJCKXQQHZEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [Cu(Qbim)(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether)]*hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  两种具有延迟荧光的四配位Cu I -NHC配合物的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  成功制备并表征了由N-杂环卡宾配体和二膦配体支撑的两种发光阳离子杂四价Cu I配合物。这些配合物采用典型的扭曲四面体构型，并在固态下具有很高的稳定性。量子化学计算显示，卡宾单元对这些Cu I –NHC配合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道都有贡献，[[ S 0 →S 1和S 0 →T 1 ]的最低单重和三重激发。 Cu（Pyim）（POP）]（PF 6）以金属到配体的电荷转移（MLCT）过渡为主，而S 0[Cu（Qbim）（POP）]（PF 6）的→S 1和S 0 →T 1激发分别主要是MLCT和以配体为中心的跃迁。这些铜我-NHC配合物表现出有效的长寿命发射（λ EM = 520纳米，τ= 79.8微秒，Φ= 0.56 [铜（Pyim）（POP）]（PF 6），λ EM = 570纳米，τ=室温下固态[Cu（Qbim）（POP）]（PF 6）为31.97μs（78.99％）和252

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02546
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 苯并咪唑 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions

  摘要：

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

  DOI：

  10.1039/c7gc03106h

文献信息

• 喹啉衍生物高区域选择性胺化新方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN105753838A

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明属于有机合成化学技术领域，发明了一种金属盐催化喹啉衍生物与多种氮源生成2?胺基喹啉衍生物的新方法。本发明克服了目前已经报道的喹啉胺化需要提前活化的卤代喹啉或者氧化喹啉作为反应前体的限制，高区域选择性的实现了喹啉C2位的胺化反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2?胺基喹啉衍生物，并且适用于大规模的工业生产。
• <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Copper(I) Complex Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and Nitrogen Heterocycles: Highly Efficient Catalytic System
  作者：Mengyao Zhang、Yingying Zhang、Huixin Zhang、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900461

  日期：2020.11

  A highly efficient catalytic system for the N‐arylation reactions of (hetero)aryl chlorides and nitrogen heterocycles with a copper(I) complex containing a 1,10‐phenanthroline analogue N‐heterocyclic carbene (NHC) has been reported. The complex was characterized by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis, and its structure was determined by single‐crystal X‐ray diffraction. The NHC‐copper(I)

  已经报道了一种高效的催化体系，用于（杂）芳基氯和氮杂环与含1,10-菲咯啉类似物N-杂环卡宾（NHC）的铜（I）配合物的N-芳基化反应。该复合物通过1 H NMR和13 C NMR光谱学和元素分析进行表征，并通过单晶X射线衍射确定其结构。NHC-铜（I）络合物被用作（杂）芳基氯与各种唑类的Ullmann型N-芳基化反应的前催化剂。各种受阻和官能化的吡咯和（杂）芳基氯化物均以良好的转化率获得了优异的收率。
• 一种喹啉-苯并咪唑盐类化合物及其合成方法和应用
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN113683594B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于药物化学技术领域，提供了一种喹啉‑苯并咪唑盐类化合物及其合成方法和应用。本发明提供了一种喹啉‑苯并咪唑盐类化合物，具有式I所示结构。本发明所述的喹啉‑苯并咪唑盐类化合物成功将喹啉和咪唑环核心结构单元结合在一起，填补了喹啉‑苯并咪唑盐类化合物的空白，所提供的喹啉‑苯并咪唑盐类化合物具有良好的抗肿瘤活性。
• Switching of Reaction Pathway from C−C Rollover to C−N Ring-Extension Annulation
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Champak Dutta、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201703687

  日期：2017.11.2

  This work discloses that a simple change in the anion of a copper(II) reagent along with the reaction solvent can dramatically alter the course of a Cp*RhIII‐catalyzed C−H activation–annulation reaction leading to completely switchable chemoselective products. The nature of the anion in terms of its coordinating ability and basicity, and also the polarity of the solvent have been found to be the crucial

  这项工作表明，铜（II）试剂的阴离子与反应溶剂的简单变化会显着改变Cp * Rh III催化的CH-H活化-环化反应的过程，从而导致完全可切换的化学选择性产物。就其配位能力和碱性而言，阴离子的性质以及溶剂的极性已被发现是观察到的发散的关键因素。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINOLEINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040522A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, r and R6 has any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  该发明涉及公式（I）的喹啉衍生物或其药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个具有描述中定义的任何含义；制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在制备用于治疗细胞增殖障碍或与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物的用途。