2-(biphenyl-4-yl)quinoline | 14251-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)quinoline
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline；2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)quinoline；2-(4-Phenylphenyl)quinoline
• CAS: 14251-81-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: KMRCHGVWLIWZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-4-yl)quinoline 在 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  超交联多孔手性磷酸：用于不对称脱芳构化反应的稳健固体有机催化剂

  摘要：

  近年来，使用外部交联剂编织刚性芳烃结构单元已发展成为合成多孔聚合物的有效策略。在这里，我们报告了通过这种策略合成多孔手性磷酸。此外，发现这些多孔手性磷酸能够实现高度对映选择性的脱芳构化反应。值得注意的是，在重复使用 10 次后，没有观察到催化活性和选择性的明显损失。这些超交联多孔手性磷酸的高反应性、选择性、稳定性和可回收性等特点对实际催化剂设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00397
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(biphenyl-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552

文献信息

• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Diacetyl as a “traceless” visible light photosensitizer in metal-free cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Chia-Yu Huang、Jianbin Li、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8sc05631e

  日期：——

  light-sensitive and “traceless” hydrogen atom abstractor to achieve metal-free cross-dehydrogenative Minisci alkylation under mild conditions. Mechanistic studies supported hydrogen atom transfer (HAT) between an activated C(sp3)–H substrate and diacetyl. Moreover, with the assistance of di-tert-butyl peroxide (DTBP), the scope of the reaction could be extended to strong aliphatic C–H bonds via diacetyl-mediated

  Minisci 烷基化因其在功能化多种杂芳烃方面的适用性而至关重要，这些杂芳烃是许多生物活性化合物的核心结构。在烷基自由基生成过程中，通常涉及贵金属催化剂、高温和过量氧化剂，这导致了可持续性和安全性问题。在此，我们报告了一种新策略，使用二乙酰（2,3-丁二酮）作为丰富、可见光敏感且“无痕”的氢原子抽象剂，在温和条件下实现无金属交叉脱氢 Minisci 烷基化。机理研究支持活化的 C(sp 3 )–H 底物和二乙酰之间的氢原子转移 (HAT)。此外，在二叔丁基过氧化物（DTBP）的帮助下，反应范围可以通过二乙酰介导的能量转移扩展到强脂肪族C-H键。通过对奎宁、法舒地尔、尼古丁、薄荷醇和丙氨酸衍生物等复杂分子进行功能化，证明了该策略的稳健性。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。