2-(3-chloro-5-methoxyphenyl)quinoline | 1186024-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-5-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1186024-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: DWEGUQCTMMRFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 3-氯-5-甲氧基苯基硼酸 在 diethylzinc 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以51%的产率得到2-(3-chloro-5-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reaction of Arylzinc Reagents with N-Aromatic Heterocycles: A Straightforward Approach to C−H Bond Arylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds
  作者：Mamoru Tobisu、Isao Hyodo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja9053509

  日期：2009.9.2

  The reaction of electron-deficient N-heteroaromatic compounds, such as pyridines and quinolines, with arylzinc reagents in the presence of a catalytic amount of a nickel complex affords the arylated products. The reaction is likely to proceed through a format nucleophilic 1,2-addition, thus exhibiting a reactivity complementary to conventional direct arylation through electrophilic substitution.
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。