ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 862298-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-acetyl-4-ethylsulfanyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 862298-84-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆S
• 分子量: 471.574
• InChiKey: MZLUCUROBYEBJU-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 cholesteryl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor

  摘要：

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b503651h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor

  摘要：

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b503651h

文献信息

• Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor
  作者：Mike Boysen、Emiliano Gemma、Martina Lahmann、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/b503651h

  日期：——

  The title donor, ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glycopyranoside, is shown to be an excellent glycosyl donor giving immediate and efficient access to variant GlcNAc-containing oligosaccharides.

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。