N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)malonamide | 121378-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)malonamide
• 英文别名: N-(adamantan-1-yl)propanediamide；N-(adamant-1-yl)propanediamide；N-(1-Adamantyl)malonamide；N-adamantylmalondiamide；N'-(1-adamantyl)propanediamide
• CAS: 121378-93-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: VHJNSLOSSFPHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)malonamide 、 邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 氧气 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  树枝状铜粉介导的一锅法一步经济地合成3-酰胺基-2-喹诺酮

  摘要：

  这里描述了通过树枝状铜粉介导的Knoevenagel缩合/退火的一锅法方案，用于合成3-酰胺基-2-喹诺酮。它具有耐湿性和易于设置的实用性，并且在温和条件下与许多官能团兼容。该方法用于制备生物学上相关的3-酰胺基-2-喹诺酮的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c8ob01994k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰胺 、 1-氯金刚烷 在 羰基镁 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(adamantan-1-yl)amides by reaction of carboxylic acid amides with 1-bromo(chloro)adamantane catalyzed by manganese compounds

  摘要：

  N-(Adamantan-1-yl)amides were synthesized in 70-90% yield by reaction of 1-bromoadamantane with carboxylic acid amides in the presence of manganese salts and complexes.

  DOI：

  10.1134/s107042801504003x

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Shokova; Musulu, Tasula; Luzikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 844 - 856
  作者：Shokova、Musulu, Tasula、Luzikov、Kovalev

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of nitrogen-containing adamantane derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. K. Moiseev、E. I. Boreko、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf00758419

  日期：1989.4
• KLIMOCHKIN, YU. N.;MOISEEV, I. K.;BOREKO, E. I.;VLADYKO, G. V.;KOROBCHENK+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 418-421
  作者：KLIMOCHKIN, YU. N.、MOISEEV, I. K.、BOREKO, E. I.、VLADYKO, G. V.、KOROBCHENK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(adamantan-1-yl)amides by reaction of carboxylic acid amides with 1-bromo(chloro)adamantane catalyzed by manganese compounds
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、L. F. Khisamova

  DOI：10.1134/s107042801504003x

  日期：2015.4

  N-(Adamantan-1-yl)amides were synthesized in 70-90% yield by reaction of 1-bromoadamantane with carboxylic acid amides in the presence of manganese salts and complexes.