Ethyl 2-(1-benzyl-5-hydroxyindol-3-yl)acetate | 185064-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(1-benzyl-5-hydroxyindol-3-yl)acetate
• CAS: 185064-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: MWQGNUGYJFZPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-benzyl-5-hydroxyindol-3-yl)acetate 在 氯(甲基)铝酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 [3-[[3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(phenylmethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 2. Indole-3-acetamides with Additional Functionality

  摘要：

  As reported in our previous paper, a series of indole-3-acetamides which possessed potency and selectivity as inhibitors of human nonpancreatic secretory phospholipase A(2)(hnps-PLA(2)) was developed. The design of these compounds was based on information derived from x-ray crystal structures determined for complexes between the enzyme and its inhibitors. We describe here the further implementation of this structure-based design strategy and continued SAR development to produce indole-3-acetamides with additional functionalities which provide increased interaction with important residues within the enzyme active site. These efforts led to inhibitors with substantially enhanced potency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm960486n
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Ethyl 2-(1-benzyl-5-hydroxyindol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v