{5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester | 600167-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[5-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylsulfanyl]indol-1-yl]acetate
• CAS: 600167-63-3
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 476.543
• InChiKey: WQQXYDDONLCWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚基过氧化物酶体增殖物激活的受体δ激动剂的合成和SAR。

  摘要：

  最近的文献表明，选择性PPARδ激动剂可用于治疗动脉粥样硬化和与代谢综合征相关的其他疾病。在本文中，我们报告了一系列新型和选择性的PPARδ激动剂的合成与构效关系。我们的搜索始于鉴定新的苯并噻吩模板，该模板已通过添加各种噻唑基，异恶唑基和苄氧基-苄基部分进行了修饰。SAR的进一步阐明导致鉴定了基于苯并呋喃和吲哚的模板。在我们的研究过程中，我们发现了三种新的化学模板，它们与PPARalpha和PPARgamma亚型相比，对PPARdelta具有不同程度的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.047
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚基过氧化物酶体增殖物激活的受体δ激动剂的合成和SAR。

  摘要：

  最近的文献表明，选择性PPARδ激动剂可用于治疗动脉粥样硬化和与代谢综合征相关的其他疾病。在本文中，我们报告了一系列新型和选择性的PPARδ激动剂的合成与构效关系。我们的搜索始于鉴定新的苯并噻吩模板，该模板已通过添加各种噻唑基，异恶唑基和苄氧基-苄基部分进行了修饰。SAR的进一步阐明导致鉴定了基于苯并呋喃和吲哚的模板。在我们的研究过程中，我们发现了三种新的化学模板，它们与PPARalpha和PPARgamma亚型相比，对PPARdelta具有不同程度的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.047
• 作为试剂：
  描述：

  {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-2,3-dihydro-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester 、 (5-Mercapto-2,3-dihydro-indol-1-yl)-acetic acid methyl ester 、 、 {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester 、 邻四氯苯醌 在 {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester 、 {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {5-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethylsulfanyl]-indol-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  本发明公开了改变PPAR活性的化合物。该发明还公开了该化合物的药学上可接受的盐，包含该化合物或其盐的药学上可接受的组合物，以及将它们用作治疗哺乳动物的高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还公开了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20050107442A1

文献信息

• US6867224B2
  申请人：——

  公开号：US6867224B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• US7109222B2
  申请人：——

  公开号：US7109222B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• Synthesis and SAR of selective benzothiophene, benzofuran, and indole-based peroxisome proliferator-activated receptor δ agonists
  作者：Gary F. Filzen、Larry Bratton、Xue-Min Cheng、Noe Erasga、Andrew Geyer、Chitase Lee、Gina Lu、Jim Pulaski、Roderick J. Sorenson、Paul C. Unangst、B.K. Trivedi、Xiangyang Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.047

  日期：2007.7

  has suggested the benefit of selective PPARdelta agonists for the treatment of atherosclerosis and other disease states associated with the metabolic syndrome. Herein we report the synthesis and structure-activity relationships of a series of novel and selective PPARdelta agonists. Our search began with identification of a novel benzothiophene template which was modified by the addition of various thiazolyl

  最近的文献表明，选择性PPARδ激动剂可用于治疗动脉粥样硬化和与代谢综合征相关的其他疾病。在本文中，我们报告了一系列新型和选择性的PPARδ激动剂的合成与构效关系。我们的搜索始于鉴定新的苯并噻吩模板，该模板已通过添加各种噻唑基，异恶唑基和苄氧基-苄基部分进行了修饰。SAR的进一步阐明导致鉴定了基于苯并呋喃和吲哚的模板。在我们的研究过程中，我们发现了三种新的化学模板，它们与PPARalpha和PPARgamma亚型相比，对PPARdelta具有不同程度的亲和力和效价。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207915A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses method for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。