N-ethynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 312329-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethynyl-N-phenyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 312329-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: HFHLXBHDEWFCBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  409.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  炔烃定向氢芳基化和 1/N→3/C-磺酰基迁移合成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801062
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸光诱导合成 β-磺酰亚胺

  摘要：

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02559g

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。
• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -quinolines: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Azepine or Benzazepine Scaffolds
  作者：Ming Chen、Yifeng Chen、Ning Sun、Jidong Zhao、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/anie.201410056

  日期：2015.1.19

  A gold‐catalyzed highly regio‐ and chemoselective oxidative ring expansion of 2‐alkynyl‐1,2‐dihydropyridines and its analogues using pyridine‐N‐oxide as the oxidant has been developed. Ring expansion proceeds through exclusive 1,2‐migration of a vinyl or phenyl group, whereas no 1,2‐H and 1,2‐N migration take place. The reaction provides an efficient and attractive route to various types of medium‐sized

  已经开发了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂的金催化的2-炔基1,2-二氢吡啶及其类似物的高度区域和化学选择性氧化环扩展。环的扩展通过乙烯基或苯基的1,2-迁移而进行，而没有1,2-H和1,2-N迁移。该反应提供了一种高效且有吸引力的途径，可以以较高的收率和优异的收率以及各种官能团耐受性来获得各种类型的中型氮杂环庚烷衍生物。DFT研究表明，反应是通过形成环丙基金中间体进行的，并且不涉及卡宾金。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。