N-(1-bromovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1538595-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-bromovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-bromoethenyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1538595-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: VGIGCAXWWLUEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 N-(1-bromovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以75%的产率得到N-(4-(3-chlorophenyl)but-1-en-3-yn-2-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-haloethenamides from ynamide through halotrimethylsilane-mediated hydrohalogenation

  摘要：

  convenient synthesis of 1-haloethenamides has been achieved by utilizing halotrimethylsilane (TMSX, X = Cl, Br, I) and water. Halotrimethylsilane in 1 M CH2-Cl-2 solution functions as a halogen source of the in situ generated HX, and the HX added to the terminal triple bonds of ynamides in Markovnikov fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.091
• 作为产物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到N-(1-bromovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-haloethenamides from ynamide through halotrimethylsilane-mediated hydrohalogenation

  摘要：

  convenient synthesis of 1-haloethenamides has been achieved by utilizing halotrimethylsilane (TMSX, X = Cl, Br, I) and water. Halotrimethylsilane in 1 M CH2-Cl-2 solution functions as a halogen source of the in situ generated HX, and the HX added to the terminal triple bonds of ynamides in Markovnikov fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.091

文献信息

• Synthesis of 1-haloethenamides from ynamide through halotrimethylsilane-mediated hydrohalogenation
  作者：Kazuhiro Ohashi、Shigenori Mihara、Akihiro H. Sato、Masataka Ide、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.091

  日期：2014.1

  convenient synthesis of 1-haloethenamides has been achieved by utilizing halotrimethylsilane (TMSX, X = Cl, Br, I) and water. Halotrimethylsilane in 1 M CH2-Cl-2 solution functions as a halogen source of the in situ generated HX, and the HX added to the terminal triple bonds of ynamides in Markovnikov fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.