N-(4-甲基苯基)磺酰基-N-苯基乙酰胺 | 84672-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)磺酰基-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-N-phenylacetamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylacetamide
• CAS: 84672-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: LXPXEXLKHVUNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  432.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)磺酰基-N-苯基乙酰胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H 介导的叔酰胺 N-脱乙酰化：合成具有合成价值的仲胺

  摘要：

  描述了在温和条件下快速 DIBAL-H 介导的叔酰胺N-脱乙酰化，以良好至优异的产率提供具有合成价值的仲胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01660a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-(4-甲基苯基)磺酰基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺的金催化氧化合成羟吲哚

  摘要：

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300162

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Involving Double C(sp²)–H Bonds for the Synthesis of Annulated Biaryl Sultams
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/jo5011334

  日期：2014.9.5

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling described herein involves a double C(sp2)–H bond functionalization in sulfonanilides, providing a workable access to biaryl sultams annulated into a six-membered ring that are otherwise difficult to obtain by literature methods. The other synthetic applications of this protocol including the synthesis of biaryl sultams containing a seven-membered

  本文所述的钯催化的分子内氧化偶合涉及磺酰苯胺中的双C（sp 2）-H键官能化，提供了可操作的途径，可将成环成六元环的联芳基均聚物，否则难以通过文献方法获得。还介绍了该协议的其他合成应用，包括合成包含七元环的类似物磺内酯和类似的磺内酯。
• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• Amide/Ester Cross-Coupling via C–N/C–H Bond Cleavage: Synthesis of β-Ketoesters
  作者：Jiajia Chen、Devaneyan Joseph、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02868

  日期：2021.4.16

  Activated primary, secondary, and tertiary amides were coupled with enolizable esters in the presence of LiHMDS to obtain good yields of β-ketoesters at room temperature. Notably, this protocol provides an efficient, mild, and high chemoselectivity method to synthesis of β-alkylketoesters using the cross-coupling between aliphatic amides and esters. Meanwhile, gram-scale secondary and primary amides reacted

  在LiHMDS的存在下，将活化的伯，仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联，在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是，该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效，温和，高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时，克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应，并与酯偶联时表现出良好的反应性。
• Photochemical Desulfonylation of<i>N</i>-Tosyl Amides by 2-Phenyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-­Dimethylbenzimidazoline (PDMBI)
  作者：Zhong-Li Liu、Wei Yu、Qiang Liu、Zhengang Liu、Yu-Lu Zhou、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872693

  日期：——

  Photoinduced electron transfer reaction between N-tosyl amides and 2-phenyl-N,N′-dimethylbenzimidazoline (PDMBI) provides an efficient approach for the desulfonylation of N-tosyl amides.

  光诱导电子转移反应在N-托烷基酰胺和2-苯基-N,N′-二甲基苯并咪唑啉（PDMBI）之间提供了一种高效的去磺酰化N-托烷基酰胺的方法。
• Ferric Chloride-Mediated Transacylation of <i>N</i>-Acylsulfonamides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Kangkang Yu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02288

  日期：2024.2.16

  Transacylation of N-acylsulfonamides, which replaces the N-acyl group with a new one, is a challenging and underdeveloped fundamental transformation. Herein, a general method for transacylation of N-acylsulfonamides is presented. The transformation is enabled by coincident catalytic reactivities of FeCl3 for nonhydrolytic deacylation of N-acylsulfonamides and subsequent acylation of the resultant sulfonamides

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。