N-((2-methoxyphenyl)ethynyl)-N-phenyltosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-methoxyphenyl)ethynyl)-N-phenyltosylamide
• 英文别名: N-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CZLVPMSNUMODAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-methoxyphenyl)ethynyl)-N-phenyltosylamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(3-iodobenzofuran-2-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of o-Anisole- and o-Thioanisole-Substituted Ynamides­: Synthesis of 2-Amidobenzofurans and 2-Amidobenzothiophenes

  摘要：

  A facile synthesis of 3-substituted 2-amidobenzofurans and 2-amidobenzothiophenes via electrophilic cyclization reaction of o-anisole- and o-thioanisole-substituted ynamides with I-2, NBS and NCS was developed. The products 3-iodo-2-amidobenzofurans were further transferred into 3-aryl-, 3-alkynyl, and 3-vinyl-2-amidobenzofurans via Pd-catalyzed reactions such as Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and the Heck reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338481
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 正丁基锂 、 CN^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾*2C₃H₉O₃P 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-((2-methoxyphenyl)ethynyl)-N-phenyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  普通的铜催化的1,2-二氯亚酰胺酰胺的合成

  摘要：

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00971

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl- or 3-Allenyl-2-amidobenzofurans via Electrophilic Cyclization of <i>o</i>-Anisole-Substituted Ynamides with Carbocations
  作者：Yulong Kong、Kezhi Jiang、Jian Cao、Lingzi Fu、Lian Yu、Guoqiao Lai、Yuming Cui、Ziqiang Hu、Guanhai Wang

  DOI：10.1021/ol303474a

  日期：2013.1.18

  A facile carbocation-induced electrophilic cyclization reaction has been developed for the synthesis of 3-alkyl- or 3-allenyl-2-amidobenzofurans from o-anisole-substituted ynamides and diarylmethanol or 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol.

  已经开发了一种简便的碳正离子诱导的亲电环化反应，用于由邻苯甲醚取代的乙酰胺和二芳基甲醇或1,1-二芳基丙-2-yn-1-ol合成3-烷基或3-烯基-2-酰胺基苯并呋喃。 。
• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• New Alkynyl Amides by Negishi Coupling
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2004-817785

  日期：——

  Negishi coupling of terminal alkynyl amides with ­(hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenyl­phosphine affords new alkynyl amides in yields of up to 90%.

  在Pd2dba3和三苯基膦的存在下，末端炔烃酰胺与(杂)芳基碘化物的Negishi偶联反应可获得新的炔烃酰胺，产率高达90%。
• Light-mediated sulfonyl-iodination of ynamides and internal alkynes
  作者：Mohana Reddy Mutra、Jing Li、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3cc00842h

  日期：——

  We synthesized tetrasubstituted olefins regioselectively and stereoselectively from ynamides and internal alkynes with sulfonyl iodides under blue LEDs in few minutes. The key features are being metal-free, easy to handle, simple, broad in scope, and environmentally friendly. Furthermore, a gram-scale experiment was conducted, and the synthesized corresponding sulfonyl-iodinated products were smoothly

  我们在蓝色 LED 灯下用磺酰碘在几分钟内以区域选择性和立体选择性的方式从炔胺和内炔合成了四取代烯烃。主要特点是不含金属、易于处理、简单、适用范围广且环保。此外，还进行了克级实验，将合成的相应磺酰碘化产物顺利转化为各种其他产物。