6-O-allyl-1-azido-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glucitol | 511274-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-1-azido-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-1-azido-2,3,4,5-tetramethoxy-6-prop-2-enoxyhexane
• CAS: 511274-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 303.359
• InChiKey: ZJUFLTXUFNMXJQ-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-1-azido-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dimethoxy-6-phenyl-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-prop-2-enoxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过收敛环封闭复分解方法制备的基于碳水化合物的大环内酯类药物：寻找新型抗生素。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo061929q
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glucitol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到6-O-allyl-1-azido-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过收敛环封闭复分解方法制备的基于碳水化合物的大环内酯类药物：寻找新型抗生素。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo061929q

文献信息

• Carbohydrate-Based Macrolides Prepared via a Convergent Ring Closing Metathesis Approach:  In Search for Novel Antibiotics
  作者：Bart Ruttens、Petra Blom、Steven Van Hoof、Idzi Hubrecht、Johan Van der Eycken、Benedikt Sas、Johan Van hemel、Jan Vandenkerckhove

  DOI：10.1021/jo061929q

  日期：2007.7.1

  An efficient convergent approach has been developed for the construction of novel, nonnatural polysubstituted carbohydrate-based macrolides. A key step in the synthesis is the formation of the macrocyclic ring via a ring-closing metathesis reaction. The obtained macrolide analogues have been screened for biological activity against gram-positive and gram-negative bacteria, yeasts, and molds.

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。