6-Methyl-5,6-epoxyheptan-2-one ethylene acetal | 39810-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-5,6-epoxyheptan-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2,3-epoxy-6,6-ethylenedioxy-2-methylheptane；2-[2-(3,3-Dimethyl-2-oxiranyl)ethyl]-2-methyl-1,3-dioxolane；2-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 39810-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZMRSBDOVMJAHDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-5,6-epoxyheptan-2-one ethylene acetal 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Krishna, R. R.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1190 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-1,3-二氧戊环 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 四氰基乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到6-Methyl-5,6-epoxyheptan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.

  摘要：

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.686

文献信息

• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Alcoholysis of Epoxides Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Acetals
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.69.195

  日期：1996.1

  A typical π-acid tetracyanoethylene and capto-dative olefin dicyanoketene acetals were found to catalyze stereospecific alcoholysis of epoxides at the ambient temperature to 50 °C in good yields. Mildness and significant chemoselectivity of the catalysts were demonstrated by intactness of tetrahydropyranyl ether and ethylene acetal groups. A novel regioselectivity associated with anchimeric assistance

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。
• Preparation of allylic alcohols from epoxides using iodotrimethylsilane
  作者：George A. Kraus、Kevin Frazier

  DOI：10.1021/jo01301a006

  日期：1980.6
• Vig, O. P.; Nanda, R.; Gauba, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 918 - 922
  作者：Vig, O. P.、Nanda, R.、Gauba, Rita、Puri, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS G. A.; FRAZIER K., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2579-2581
  作者：KRAUS G. A.、 FRAZIER K.

  DOI：——

  日期：——