5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-one | 1574677-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-2-one；5-methyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1574677-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: BIYKIVUTAHWXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 甲酸 、 C₂₄H₂₂N₄*BF₄^(1-)*Ru⁽²⁺⁾*Cl^(1-)*C₁₀H₁₄ 、 甲酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于NHC的配位聚合物作为固体分子催化剂，用于生物量戊酸的还原胺化

  摘要：

  通过对苯撑桥联的双苯并咪唑鎓盐与选定的金属前体进行自组装，很容易制造出一类坚固的基于NHC的固体分子催化剂。其中，NHC-Ru聚合物表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6gc02591a

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Formic acid as a hydrogen source for the iridium-catalyzed reductive amination of levulinic acid and 2-formylbenzoic acid
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1039/c9cy01019j

  日期：——

  The aqueous phase catalytic reductive amination of levulinic acid (LA) into pyrrolidones and 2-formylbenzoic acid into N-arylisoindolines is reported. The catalytic reaction involves an iridium catalyst bearing an electron-rich dipyridylamine ligand and uses formic acid as a hydrogen source. The chemoselective iridium catalyst displayed high efficiency for the synthesis of a variety of N-substituted

  据报道，乙酰丙酸（LA）的水相催化还原胺化为吡咯烷酮，2-甲酰基苯甲酸为N-芳基异吲哚啉。催化反应涉及带有富电子二吡啶胺配体的铱催化剂，并使用甲酸作为氢源。化学选择性铱催化剂在合成各种N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮，N-取代的6-甲基-2-哌啶酮和N-芳基异吲哚满酮方面显示出高效率。
• One-pot synthesis of pyrrolidones from levulinic acid and amines/nitroarenes/nitriles over the Ir-PVP catalyst
  作者：Chandan Chaudhari、Masaya Shiraishi、Yoshihide Nishida、Katsutoshi Sato、Katsutoshi Nagaoka

  DOI：10.1039/d0gc01725f

  日期：——

  The synthesis of pyrrolidones via reductive amination of levulinic acid with aniline was examined over polypyrrolidone-stabilized metal nanoparticle catalysts. Among them, Ir metal was the most effective and applicable for the reductive amination of levulinic acid with nitroarenes/nitriles. Importantly, this catalyst was used for the one-pot synthesis of the anti-inflammatory drug indoprofen from 2-formylbenzoic

  吡咯烷酮的合成通过乙酰丙酸与苯胺的还原性胺化进行了检查过聚吡咯烷酮稳定的金属纳米颗粒催化剂。其中，铱金属是最有效的方法，适用于乙酰硝基/腈对乙酰丙酸的还原胺化反应。重要的是，该催化剂用于由2-甲酰基苯甲酸和2-（4-硝基苯基）丙酸一锅法合成抗炎药吲哚洛芬。
• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。
• Synthesis of pyrrolidones and quinolines from the known biomass feedstock levulinic acid and amines
  作者：Carmen Ortiz-Cervantes、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.018

  日期：2016.2

  cost effective synthetic strategy. Here, we describe the synthesis of a variety of N-(alkyl, aryl)-5-methyl-2-pyrrolidones through the reductive amination of levulinic acid using formic acid as the hydrogen source. This system is catalyzed by 3.8 nm ruthenium nanoparticles that were prepared by thermal decomposition of [Ru3(CO)12] in solvent-free conditions. When the reactions were carried out without

  将生物质衍生的化合物催化转化为增值产品，例如食品添加剂，农用化学成分和药物制剂，是一种有前途且具有成本效益的合成策略。在这里，我们描述了通过使用甲酸作为氢源对乙酰丙酸进行还原胺化来合成各种N-（烷基，芳基）-5-甲基-2-吡咯烷酮。该系统由3.8 nm钌纳米颗粒催化，该纳米颗粒是通过热分解[Ru 3（CO）12]在无溶剂的条件下使用。当反应在没有催化剂的情况下进行时，吡咯烷酮的收率低且选择性差。另外，乙酰丙酸和2-乙炔基苯胺之间的反应在温和且无金属的条件下以良好的产率产生了2-（2,4-二甲基喹啉-3-基）乙酸（8）。此外，取代的喹啉的合成是通过乙酰丙酸与对甲苯磺酸促进的不同的2-炔基苯胺之间的缩合反应而实现的，该方法被认为是制备喹啉的新方法。