4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside | 870543-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 870543-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HXXPJMZNWVZLGO-SWMGHYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIBODIES FOR THE DETECTION OF BACILLUS ANTHRACIS AND VACCINE AGAINST B. ANTHRACIS INFECTIONS
  申请人：ETH Zürich

  公开号：EP2012821A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• US7901687B2
  申请人：——

  公开号：US7901687B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] ANTIBODIES FOR THE DETECTION OF BACILLUS ANTHRACIS AND VACCINE AGAINST B. ANTHRACIS INFECTIONS<br/>[FR] ANTICORPS POUR LA DÉTECTION DE BACILLUS ANTHRACIS ET VACCIN CONTRE DES INFECTIONS À B. ANTHRACIS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2007125089A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] 35 Abstract The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis, but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis.
  [FR] La présente invention concerne des conjugués d'oligosaccharides de formule 1, dans laquelle R est un segment de liaison à une protéine porteuse et comprend éventuellement jusqu'à trois autres saccharides, qui sont utiles pour la vaccination, des procédés de synthèse de ces conjugués, des anticorps dirigés contre cet antigène, un hybridome produisant des anticorps monoclonaux dirigés contre cet antigène, des dosages utilisant ces anticorps pour la détection de spores de B. anthracis et des kits comprenant ces anticorps, ainsi qu'un vaccin pour la prévention d'une infection à B. anthracis comprenant les conjugués d'oligosaccharides de formule 1. Les anticorps monoclonaux de l'invention se lient sélectivement à B. anthracis mais pas à des bactéries apparentées telles que B. subtilis, B. cereus et d'autres bactéries de ce groupe telles que B. thuringiensis. ORTH3C O O HO H3C O O NH OH HO HO O Me 1
• Total Synthesis of AntigenBacillus Anthracis Tetrasaccharide—Creation of an Anthrax Vaccine Candidate
  作者：Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502615

  日期：2005.10.7