3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-(6H)-one | 1075-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-(6H)-one
• 英文别名: 4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one；4,6,7,8-Tetrahydro-3H-naphthalin-2-on；4,6,7,8-Tetrahydro-2(3h)-naphthalenone；4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 1075-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AYJNRSYVNUNMOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-(6H)-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8-Methyl-perhydro-azulen-8-on
  参考文献：
  名称：

  692.关于倍半萜的研究。第七部分。邻苯二氮杂萘的分离与合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003577
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)pentane-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Réaction régiospécifique des carbanions stabilisés avec la 2-(acétoxyméthyl)cyclohex-2-én-1-one: Synthèse de diénones bicycliques

  摘要：

  Regiospecific replacement of acetoxy group in 2-(acetoxymethyl)-2-cyclohexenone 1 by stabilized carbanions, leads to S-N 2 type products 2a-g, 5 and 6. Bicyclic dienones 4 are prepared in ''one pot'' from the reaction of 2 with K2CO3 in refluxing absolute ethanol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10023-0

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by NHC-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Polyconjugated Cyclic Enones
  作者：Matthieu Tissot、Daniele Poggiali、Hélène Hénon、Daniel Müller、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201200502

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed conjugate addition of various Grignard reagents to polyconjugated enones (dienone and enynone derivatives) is reported. The catalyst system, composed of copper triflate and an NHC ligand, led to the unusual selective formation of the 1,4‐addition products. This reaction allows for the creation of all‐carbon chiral quaternary centers with enantiomeric excesses up to 99 %. The remaining

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。
• An Efficient One Pot Synthesis of Bicyclic Dienones
  作者：Farhat Rezgui、Mohamed Moncef El Gaïed

  DOI：10.1039/a902012h

  日期：——

  Bicyclic dienones 4 are prepared in a one pot process from the reaction of 2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone 1 with 1,3-dicarbonyl compounds 2 in the presence of K2CO3 in refluxing absolute ethanol.

  双环二烯酮 4 是由 2-(乙酰氧甲基)环己-2-烯酮 1 与 1,3-二羰基化合物 2 在 K2CO3 存在下于回流的绝对乙醇中通过一锅反应制备而成。
• Reactions involving electron transfer. VII. Use of intramolecular reactions as a test for anion radical intermediates
  作者：Herbert O. House、Paul D. Weeks

  DOI：10.1021/ja00843a028

  日期：1975.5
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Regiodivergent 1,4 versus 1,6 Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Hélène Hénon、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803735

  日期：2008.11.10