4-(benzyloxycarbonyl)amino-4,6-dideoxy-D-galactal | 1218904-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxycarbonyl)amino-4,6-dideoxy-D-galactal
• 英文别名: 4-O-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4,6-dideoxy-D-galactal；benzyl N-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 1218904-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: ZUGPJHFFOTZNKM-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxycarbonyl)amino-4,6-dideoxy-D-galactal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae

  摘要：

  本发明涉及对肺炎链球菌1型胶囊多糖中含有的糖结构进行全合成，以及通过全合成获得含有该糖结构的糖蛋白结合物，以及利用这种糖蛋白结合物和其制剂在免疫接种中用于预防与含有这种糖结构的细菌相关的疾病，更具体地与肺炎链球菌相关。

  公开号：

  EP2845860A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(benzyloxycarbonyl)amino-4,6-dideoxy-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375

文献信息

• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 1<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 1
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015004041A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to the total synthesis of saccharide structures contained in the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 1, to glycoconjugates containing said saccharide structures obtained by total synthesis and to use of such glycoconjugates and pharmaceutical compositions thereof in the immunization against diseases associated with bacteria containing said saccharide structures in their capsular polysaccharide, and more specifically associated with Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及肺炎链球菌1型胶囊多糖中含有的糖结构的全合成，涉及通过全合成获得含有该糖结构的糖蛋白共轭物，以及利用这种糖蛋白共轭物和制药组合物在免疫过程中用于预防与其胶囊多糖中含有该糖结构的细菌相关的疾病，更具体地与肺炎链球菌相关。
• De Novo Synthesis of a 2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-<scp>d</scp>-galactose (AAT) Building Block for the Preparation of a <i>Bacteroides fragilis</i> A1 Polysaccharide Fragment
  作者：Rajan Pragani、Pierre Stallforth、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol1003912

  日期：2010.4.2

  Zwitterionic polysaccharides (ZPSs) are potent T-cell activators that naturally occur on the cell surface of bacteria and show potential as immunostimulatory agents. An unusual, yet important component of many ZPSs is 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT). AAT building block 2 was prepared via a de novo synthesis from N-Cbz-L-threonine 5. Furthermore, building block 2 was used to synthesize disaccharide 15 that constitutes a fragment of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) found in Bacteroides fragilis.
• Total Synthesis of the Bacteroides fragilis Zwitterionic Polysaccharide A1 Repeating Unit
  作者：Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja1087375

  日期：2011.1.12

  polysaccharide, polysaccharide A1 (PS A1) is found on the capsule of the commensal bacteria Bacteroides fragilis . Its potent immunomodulatory properties have been linked to postoperative intra-abdominal abscess formation. Here, we report the synthesis of the PS A1 tetrasaccharide repeating unit (2) as a tool to investigate the biological role of this polysaccharide. A modular synthetic strategy originating

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。
• Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2845860A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  The present invention relates to the total synthesis of saccharide structures contained in the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 1, to glycoconjugates containing said saccharide structures obtained by total synthesis and to use of such glycoconjugates and pharmaceutical compositions thereof in the immunization against diseases associated with bacteria containing said saccharide structures in their capsular polysaccharide, and more specifically associated with Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及对肺炎链球菌1型胶囊多糖中含有的糖结构进行全合成，以及通过全合成获得含有该糖结构的糖蛋白结合物，以及利用这种糖蛋白结合物和其制剂在免疫接种中用于预防与含有这种糖结构的细菌相关的疾病，更具体地与肺炎链球菌相关。