(5S,6R)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-4-(methoxy)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1218904-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-4-(methoxy)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-4-methoxy-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]carbamate
• CAS: 1218904-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: SAVIKIFRVHGULR-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-4-(methoxy)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-4-(benzyloxycarbonyl)amino-4,6-dideoxy-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S,6R)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-4-(methoxy)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375

文献信息

• De Novo Synthesis of a 2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-<scp>d</scp>-galactose (AAT) Building Block for the Preparation of a <i>Bacteroides fragilis</i> A1 Polysaccharide Fragment
  作者：Rajan Pragani、Pierre Stallforth、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol1003912

  日期：2010.4.2

  Zwitterionic polysaccharides (ZPSs) are potent T-cell activators that naturally occur on the cell surface of bacteria and show potential as immunostimulatory agents. An unusual, yet important component of many ZPSs is 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT). AAT building block 2 was prepared via a de novo synthesis from N-Cbz-L-threonine 5. Furthermore, building block 2 was used to synthesize disaccharide 15 that constitutes a fragment of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) found in Bacteroides fragilis.
• Total Synthesis of the Bacteroides fragilis Zwitterionic Polysaccharide A1 Repeating Unit
  作者：Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja1087375

  日期：2011.1.12

  polysaccharide, polysaccharide A1 (PS A1) is found on the capsule of the commensal bacteria Bacteroides fragilis . Its potent immunomodulatory properties have been linked to postoperative intra-abdominal abscess formation. Here, we report the synthesis of the PS A1 tetrasaccharide repeating unit (2) as a tool to investigate the biological role of this polysaccharide. A modular synthetic strategy originating

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。