1-morpholinopentane-1,4-dione | 27152-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinopentane-1,4-dione
• 英文别名: Morpholino-carbonyl-4-butazon-2；4-(4-oxo-pentanoyl)-morpholine；1,4-Pentanedione, 1-(4-morpholinyl)-；1-morpholin-4-ylpentane-1,4-dione
• CAS: 27152-25-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ZSVNDSMYLXYCHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholinopentane-1,4-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Providing a New Aniline Bioisostere through the Photochemical Production of 1-Aminonorbornanes

  摘要：

  This report describes the photochemical conversion of aminocyclopropanes into 1-aminonorbornanes via formal [3 + 2] cycloadditions initiated by homolytic fragmentation of amine radical cation intermediates. Aligning with the modern movement toward sp(3)-rich motifs in drug discovery, this strategy provides access to a diverse array of substitution patterns on this saturated carbocyclic framework while offering the robust functional-group tolerance (e.g., -OH, -NHBoc) necessary for further derivatization. Evaluating the metabolic stability of selected morpholine-based 1-aminonorbornanes demonstrated a low propensity for oxidative processing and no proclivity toward reactive metabolite formation, suggesting a potential bioisosteric role for 1-aminonorbornanes. Continuous-flow processing allowed for efficient operation on the gram scale, providing promise for translation to industrially relevant scales. This methodology only requires low loadings of a commercially available, visible-light-active photocatalyst and a simple salt; thus, it stays true to sustainability goals while readily delivering saturated building blocks that can reduce metabolic susceptibility within drug development programs.

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.10.017
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到1-morpholinopentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• Synthesis of γ-ketoamides via nucleophilic attack on iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides
  作者：Annie Pouilhès、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99673-4

  日期：1989.1

  Organolithium and Grignard reagents react with the readily-formed iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides to give γ-ketoamides in good yield acyl transfer from the metal to the β carbon of the α,β-unsaturated amide.

  有机锂试剂和格氏试剂与容易形成的α，β-不饱和酰胺的四羰基铁四价铁反应，生成γ-酮酰胺，从金属到α，β-不饱和酰胺的β碳的酰基转移率很高。
• Compound comprising a fluorine-substituted alkyl group and a liposome contrast medium comprising the compound
  申请人：Takahashi Kazunobu

  公开号：US20080138285A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A steroid ester compound of a terminally-fluorinated alkyl fatty acid, a steroid compound having bis(trifluoromethyl)phenyl group, a phosphatidylserine compound having a terminally-fluorinated alkyl group, a glyceride compound having bis(trifluoromethyl phenyl group, or a glyceride compound having a terminally-fluorinated alkyl group. A vascular lesion can be selectively imaged by using a contrast medium comprising a liposome containing said compound or a salt thereof.

  一种类固醇酯化合物，其包含末端氟化烷基脂肪酸，一种含有双(三氟甲基)苯基的类固醇化合物，一种含有末端氟化烷基的磷脂酰丝氨酸化合物，一种含有双(三氟甲基苯基)的甘油酯化合物，或一种含有末端氟化烷基的甘油酯化合物。通过使用包含该化合物或其盐的脂质体造影剂，可以选择性地成像血管病变。
• AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3156398A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  本发明涉及趋化因子受体 CXCR3 的激动剂、其合成方法及其用途。
• SAITO KIMITOSHI; SATO TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3601-3605,
  作者：SAITO KIMITOSHI、 SATO TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• POUILHES, ANNIE;THOMAS, SUSAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2285-2288
  作者：POUILHES, ANNIE、THOMAS, SUSAN E.

  DOI：——

  日期：——