α-Mercaptopropiophenon | 140237-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Mercaptopropiophenon
• 英文别名: 1-Phenyl-2-sulfanylpropan-1-one
• CAS: 140237-91-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD00102062
• 分子量: 166.244
• InChiKey: QYIGYCAYMJIXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Mercaptopropiophenon 在 [Au2(bis(diphenylphosphino)methane)2]Cl2 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过对金催化的光反应进行脱硫来还原C-C偶联

  摘要：

  [Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2介导的光催化反应通常是由紫外线A（UVA）引发的。在本文中，发现了一种未报告的系统，该系统使用蓝色发光二极管（LED）作为激发光源。吸收波长的红移源自[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2和配体（Ph 3P或硫醇）。根据这一发现，提出了由蓝色LED介导的亲电子自由基和苯乙烯的金催化还原性脱硫C-C偶联，该偶联不能通过以前报道的方法有效地获得。这种温和而高效的C–C键形成策略将硫醇用作缺电子的烷基自由基前体以及氢源。氨基酸的两个实例也已通过使用该策略进行了修饰。而且，该方法可以应用于聚合物合成中。还介绍了这种转换的克级合成和机理见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01368
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到α-Mercaptopropiophenon
  参考文献：
  名称：

  On the joint reaction of elemental selenium with gaseous ammonia and ethylenimine, respectively in the presence of ketones. Joint reaction of elementary sulfur and gaseous ammonia with ketones, 96

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808632

文献信息

• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。
• Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yutaka Yoshimura、Maiko Hayashi、Hiroe Soejima、Takashi Yoshikawa、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0705200

  日期：2007.5.1

  An efficient synthetic method for the preparation of multisubstituted furans, thiophenes, and pyrroles using ynolates was developed. This novel formal [4 + 1] annulation by C2-C3 and C3-C4 bond formations includes cycloaddition, cyclization, decarboxylation, and dehydration as key steps.

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。
• Mn(III)-based reactions of alkenes and alkynes with thiols. An approach toward substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins and simple route to (E)-vinyl sulfides
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Shougo Kajikawa、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00707-8

  日期：1998.9

  reaction with thioglycolic acid gave 1,4-oxathiolan-2-one 7. While thiyl radicals easily formed by manganese(III) oxidation with ethanethiol or benzenethiol reacted with alkynes to give preferentially (E)-vinyl sulfides 10 in quantitative yields.

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。
• Importance of Secondary Interactions in Twisted Doubly Hydrogen Bonded Complexes
  作者：Jiaxin Li、Antonia T. Pandelieva、Christopher N. Rowley、Tom K. Woo、James A. Wisner

  DOI：10.1021/ol302803j

  日期：2012.11.16

  model hydrogen bond arrays that form complexes with large twist angles between their heterocyclic rings were synthesized differing only in the sequence of their hydrogen bond donors and acceptors. The complementary and self-complementary association of the arrays to form complexes was studied computationally and in solution. The analysis reveals the significant impact secondary interactions have on

  合成了三个模型氢键阵列，它们形成了杂环之间具有大扭转角的复合物，只是氢键供体和受体的顺序不同。通过计算和在溶液中研究了阵列形成配合物的互补和自互补关系。分析表明，尽管拓扑结构与典型的平面阵列相比，二次相互作用对这种结构中的复杂稳定性具有重大影响。
• Piperazinyl norbenzomorphan compounds and methods for using the same
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US11046670B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed herein, inter alia, are piperazinyl norbenzom orphan compounds and uses thereof, including, for example, methods for treating a CNS disease, treating traumatic brain injury, improving cognition, or diagnosing and treating cancer.

  本文特别公开了哌嗪基诺贝能孤儿化合物及其用途，例如包括治疗中枢神经系统疾病、治疗脑外伤、改善认知或诊断和治疗癌症的方法。