1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 38270-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38270-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: WYQHZANXMKJOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到Epoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, D. R.; Kamaluddin; Naithani, Shobha, Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 2, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel 1, 3, 5-Trisubstituted Pyrazolines

  摘要：

  一系列新的香豆素类化合物（3a-j）通过在碱性条件下将简单的醛和取代的苯乙酮缩合而成。得到的香豆素类化合物在冰醋酸存在下与异烟肼（INH）环化，将产生标题化合物（4a-j）。这些新合成的化合物根据红外光谱、核磁共振和质谱数据进行了鉴定。所有最终的化合物都被评估其体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1155/2010/415723

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Antioxidant and antimicrobial studies on fused-ring pyrazolones and isoxazolones
  作者：Ofentse Mazimba、Kabo Wale、Daniel Loeto、Tebogo Kwape

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.015

  日期：2014.12

  A series of 3-nitrochalcones have been synthesized enroute towards fused ring pyrazolones and isoxazolones. Base catalyzed condensation of the chalcones with ethylacetoacetate yielded cyclohexenones in good yields (74–76%). The treatment of cyclohexenones with hydrazine hydrate or hydroxylamine chloride in the presence of a base afforded the corresponding fused-ring pyrazolinones (70–78% yield) and

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Study of the synthesis, antiviral bioactivity and interaction mechanisms of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety
  作者：Liang-Run Dong、De-Yu Hu、Zeng-Xue Wu、Ji-Xiang Chen、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.013

  日期：2017.7

  Abstract A series of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety was designed and synthesized. Bioactivity assays showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at 500 μg/mL. Among the target compounds, compound 7h showed the highest in vivo inactivation activity against TMV with the EC 50 and EC 90

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。
• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activities of Some 2-Amino-4-aryl-3-cyano-6-(4’-hydroxy phenyl)-pyridines
  作者：Priya Gothwal、Gunwanti Malhotra、Y. K. Srivastava

  DOI：10.1155/2011/984297

  日期：——

  4’-Hydroxy chalcones were treated with malononitrile in the presence of ammonium acetate under solventless microwave assisted condition to get 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(4’-hydroxy phenyl)-pyridines. The prepared compounds were screened for their antimicrobial activity; some of them have exhibited promising antimicrobial activity.

  4'-羟基查尔酮在无溶剂微波辅助条件下与丙二腈在醋酸铵存在下反应，得到2-氨基-4-芳基-3-氰基-6-(4'-羟基苯基)-吡啶。所制备的化合物被筛选其抗微生物活性，其中一些表现出有前途的抗微生物活性。