phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside | 922182-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 922182-99-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅S
• 分子量: 500.615
• InChiKey: HFHDVQVVZZGIEG-SXRBVZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  半合成糖复合物疫苗寡糖抗原的发现导致抗猪链球菌血清型 2、3、9 和 14**

  摘要：

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。

  DOI：

  10.1002/anie.202103990
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-溴甲基萘 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s

文献信息

• Dialkylphosphates as Stereodirecting Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Takeshi Yamada、Kazunobu Takemura、Jun-ichi Yoshida、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/anie.200602699

  日期：2006.11.20