phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside | 922182-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 922182-99-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅S
• 分子量: 500.615
• InChiKey: HFHDVQVVZZGIEG-SXRBVZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  半合成糖复合物疫苗寡糖抗原的发现导致抗猪链球菌血清型 2、3、9 和 14**

  摘要：

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。

  DOI：

  10.1002/anie.202103990
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-溴甲基萘 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s

文献信息

• Dialkylphosphates as Stereodirecting Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Takeshi Yamada、Kazunobu Takemura、Jun-ichi Yoshida、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/anie.200602699

  日期：2006.11.20
• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。
• Discovery of Oligosaccharide Antigens for Semi‐Synthetic Glycoconjugate Vaccine Leads against <i>Streptococcus suis</i> Serotypes 2, 3, 9 and 14**
  作者：Shuo Zhang、Mauro Sella、Julinton Sianturi、Patricia Priegue、Dacheng Shen、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.202103990

  日期：2021.6.21

  Streptococcus suis bacteria are one of the most serious health problems for pigs and an emerging zoonotic agent in humans working in the swine industry. S. suis bacteria express capsular polysaccharides (CPS) a major bacterial virulence factor that define the serotypes. Oligosaccharides resembling the CPS of S. suis serotypes 2, 3, 9, and 14 have been synthesized, glycans related to serotypes 2 and

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。