4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon | 72262-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 4-[3-(4-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 72262-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RACOPDZWMOVJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon 在 ammonium acetate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 C₃₄H₂₀BF₂N₅O₂
  参考文献：
  名称：

  A fluorinated aza-BODIPY derivative for NIR fluorescence/PA/¹⁹F MR tri-modality in vivo imaging

  摘要：

  一种氟化的aza-BODIPY衍生物BDPF被开发为一种小分子对比剂，显示出高效的近红外荧光/光声/19F MR三模式肿瘤成像。

  DOI：

  10.1039/c9cc01253b
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  三芳基吡唑类收费受体信号抑制剂：控制泛信号和选择性信号抑制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800417

文献信息

• 一种近红外氮杂氟硼二吡咯染料及其微波法 合成方法
  申请人：中国科学院武汉物理与数学研究所

  公开号：CN106479216B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种近红外氮杂氟硼二吡咯荧光染料及其微波合成方法，该氮杂氟硼二吡咯荧光染料化合物结构式如摘要附图所示，其合成步骤包括：以对羟基苯乙酮和对氰基苯甲醛为原料，得含共轭双键的α,β‑不饱和酮化合物1；将化合物1在碱性条件下，加热回流与硝基甲烷发生Michael加成进行亚硝化得到化合物2；利用微波法，保持反应温度为95℃，与醋酸铵反应6 h，得到四芳基氮杂二吡咯甲川类化合物3；化合物3与三乙胺、三氟化硼反应得到所述的近红外氮杂氟硼二吡咯染料。本发明优点在于，相比于常规的加热法合成该类荧光染料，微波法可以大大缩短反应时间、减少副产物、在一定程度上提高反应产率。