6-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinoline | 312593-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(6-Chloro-4-phenylquinolin-2-yl)phenol
• CAS: 312593-04-7
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00990623
• 分子量: 331.801
• InChiKey: ZUYIMYFAXXFUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 4-(3-(4-(6-chloro-4-phenylquinolin-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗利什曼病药物的喹啉-哌嗪/吡咯烷衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115863
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 对羟基苯乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗利什曼病药物的喹啉-哌嗪/吡咯烷衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115863

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylquinolines as inhibitors of cholesterol esterase
  作者：Gisela C. Muscia、Stephanie Hautmann、Graciela Y. Buldain、Silvia E. Asís、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.081

  日期：2014.3

  A series of 2-(substituted) phenyl and 2-indolyl quinoline derivatives (10a-l) was synthesized by an efficient microwave-assisted, trifluoroacetic acid-catalyzed, solvent-free method. Evaluation of the inhibitory activity led to the identification of two quinoline inhibitors of cholesterol esterase. 2-(1H-Indol- 3-yl)-6-nitro-4-phenylquinoline (10l; IC50 = 1.98 mu M) was characterized as a mixed-type inhibitor with a pronounced competitive binding mode. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinoline-piperazine/pyrrolidine derivatives as possible antileishmanial agents
  作者：Sarita Katiyar、Karthik Ramalingam、Abhishek Kumar、Alisha Ansari、Amol Chhatrapati Bisen、Garvita Mishra、Sachin Nashik Sanap、Rabi Sankar Bhatta、Bidyut Purkait、Neena Goyal、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115863

  日期：2023.12

  In pursuance of our efforts to expand the scope of novel antileishmanial entities, a series of thirty-five quinoline-piperazine/pyrrolidine, and other heterocyclic amine derivatives were synthesized via a molecular hybridization approach and examined against intracellular amastigotes of luciferase-expressing Leishmania donovani. The preliminary in vitro screening suggests that twelve compounds in the

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。