2,2'-anhydrocytidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-anhydrocytidine hydrochloride
• 英文别名: 2,2'-Anhydro-(1-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride；(2R,4R,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-ol;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄*ClH
• 分子量: 261.665
• InChiKey: KZOWNALBTMILAP-IAIGYFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

毒性数据：小鼠（静脉注射）：LD 800 mg/kg

ToxicityData:Mouse(iv): LD 800 mg/kg

来源:NCI Investigational Drugs

毒理性

毒性数据：狗（静脉注射）：LD 344 mg/kg

ToxicityData:Dog(iv): LD 344 mg/kg

来源:NCI Investigational Drugs

毒理性

毒性数据：猴子（静脉注射）：LD 1045毫克/千克

ToxicityData:Monkey (iv): LD 1045 mg/kg

来源:NCI Investigational Drugs

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydrocytidine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.9%的产率得到胞苷
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929

文献信息

• A simple and efficient synthesis of puromycin, 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides, cytidines and 2′,3′-anhydroadenosine from 3′,5′-<i>O</i>-sulfinyl<i>Xylo</i>-nucleosides
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1080/15257770600725929

  日期：2006.8

  antibiotics, puromycin and 3 ′-amino-3 ′-deoxy-N 6,N 6-dimethyladenosine 11 was achieved by utilizing the cyclic sulfite 6a of the xylo-3 ′,5 ′-dihydroxy group as a new protective group. The key synthetic step is the deprotection of the sulfite moiety through the intramolecular cyclization of 2-α-carbamate 7. In a similar manner, 2,2 ′-anhydro-pyrimidine nucleosides 15, ribo-cytidines 17 and 2 ′,3 ′-anhydroadenosine

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。