1-{4-hydroxy-3-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one | 92040-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-hydroxy-3-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-pyrrolidinomethyl-acetophenon；4-Acetyl-2-(pyrrolidin-1-ium-1-ylmethyl)phenolate
• CAS: 92040-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD08445080
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IIJUMKYUGLNQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  382.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 对羟基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到1-{4-hydroxy-3-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应微波辅助合成单取代和双取代 4-羟基苯乙酮衍生物：合成、XRD 和 HS 分析

  摘要：

  通过区域选择性取代反应，从 4-羟基苯乙酮和不同的仲胺以定量产率开发了一种高效的微波辅助一步合成曼尼希碱的路线。该反应需要很短的时间，并且是非催化的，可在克规模上重现。环境友好的方法为合成 4-羟基苯乙酮的单取代和双取代曼尼希碱的传统方法提供了一种新的替代方法。所有化合物均通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱法进行了充分表征。1-{4-羟基-3-[(morpholin-4-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one (2a) 和 1-{4-hydroxy-3-[(pyrrolidin-1-yl) 的结构甲基]苯基}乙烷-1-one (3a) 通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2a 和 3a 以单斜晶系、P21/n 和斜方晶系结晶，分别为 Pbca。2a分子结构最典型的特征是吗啉片断采用分子内氢键强的椅式构象。化合物 3a 也表现出分子间氢键。此外，计算的

  DOI：

  10.3390/molecules24030590