5'-azido-N⁴-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxycytidine | 1611476-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-azido-N⁴-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-azido-5'-deoxy-N4-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine；5’-azido-N⁴-benzoyl-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidenecytidine；N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1611476-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₅
• 分子量: 412.405
• InChiKey: MVCNSIJKVUKYLP-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-N⁴-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxycytidine 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2’,3’-O-isopropylideneguanosine-8-methyl-(8¹→5’-N)-5’-amino-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidenecytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物（ONIB）。第31章

  摘要：

  自互补鸟嘌呤和胞苷衍生的氨基亚甲基连接的C * [ n ] G二核苷9是通过用叠氮化物7衍生的亚氨基磷烷对醛3进行还原胺化而合成的。9的脱酰得到异丙基保护的二核苷10。类似地，由醛8和叠氮化物5制备了序列异构的G * [ n ] C二核苷11，并脱酰为12。CHCl 3或CHCl 3中10和12的缔合/ DMSO混合物和缔合物的结构通过1 H-NMR，ESI-MS，CD和蒸气压渗透压（VPO）进行了研究。宽1二核苷的H-NMR的信号10和12证据双链体和四链之间的平衡（Hoogsteen碱基基地之间配对沃森克里克碱基配对的双链体）。在-50°和室温之间，G * [ n ] C二核苷12的四链体占主导地位。序列异构体C * [ n ] G 10在CDCl 3和CDCl 3 /（D 6中，大部分仅形成环状双链体。DMSO 9：1。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400156
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 5'-azido-N⁴-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides

  摘要：

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08317b

文献信息

• A Tractable and Efficient One-Pot Synthesis of 5'-Azido-5'-deoxyribonucleosides
  作者：Theodore Peterson、Tobin Streamland、Ahmed Awad

  DOI：10.3390/molecules19022434

  日期：——

  Synthetic routes to 5'-azidoribonucleosides are reported for adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, resulting in a widely applicable one-pot methodology for the synthesis of these and related compounds. The target compounds are appropriate as precursors in a variety of purposive syntheses, as the synthetic and therapeutic relevance of azido- and amino-modified nucleosides is expansive. Furthermore

  报道了腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的 5'-叠氮核糖核苷的合成路线，从而为合成这些和相关化合物提供了一种广泛适用的一锅法。目标化合物适合作为各种有目的的合成中的前体，因为叠氮基和氨基修饰的核苷的合成和治疗相关性是广泛的。此外，在将醇转化为叠氮化物的过程中，这些方法为 Mitsunobu 和其他更困难的反应提供了一种易于处理的替代方法。
• The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides
  作者：Louis P. Conway、Richard J. Delley、Jonathan Neville、Gemma R. Freeman、Hannah J. Maple、Vincent Chan、Alexander J. Hall、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/c4ra08317b

  日期：——

  We demonstrate N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of unprotected aminonucleosides in aqueous media. N-Phosphorylations using phosphoric chloride and N-thiophosphorylations using thiophosphoryl chloride were explored as functions of pH using 5′-amino-5′-deoxyguanosine as substrate. These reagents were compared to phosphodichloridate and thiophosphodichloridate ions, and the methodology was applied to other aminonucleosides. S-Alkylations of the nucleoside N-thiophosphoramidates were investigated as functions of pH and alkylating agent.

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone (ONIB). Part 31
  作者：Martina Schulze-Adams、David Touboul、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201400156

  日期：2014.8

  The self‐complementary guanosine‐ and cytidine‐derived aminomethylene‐linked C*[n]G dinucleoside 9 was synthesized by reductive amination of aldehyde 3 with an iminophosphorane derived from azide 7. Deacylation of 9 gave the isopropylidene‐protected dinucleoside 10. The sequence‐isomeric G*[n]C dinucleoside 11 was similarly prepared from aldehyde 8 and azide 5, and deacylated to 12. The association

  自互补鸟嘌呤和胞苷衍生的氨基亚甲基连接的C * [ n ] G二核苷9是通过用叠氮化物7衍生的亚氨基磷烷对醛3进行还原胺化而合成的。9的脱酰得到异丙基保护的二核苷10。类似地，由醛8和叠氮化物5制备了序列异构的G * [ n ] C二核苷11，并脱酰为12。CHCl 3或CHCl 3中10和12的缔合/ DMSO混合物和缔合物的结构通过1 H-NMR，ESI-MS，CD和蒸气压渗透压（VPO）进行了研究。宽1二核苷的H-NMR的信号10和12证据双链体和四链之间的平衡（Hoogsteen碱基基地之间配对沃森克里克碱基配对的双链体）。在-50°和室温之间，G * [ n ] C二核苷12的四链体占主导地位。序列异构体C * [ n ] G 10在CDCl 3和CDCl 3 /（D 6中，大部分仅形成环状双链体。DMSO 9：1。