(E)-1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene | 146205-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 146205-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HWURLGUTRCHSDL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 磺酰氯 、 氨基磺酸 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基-6-丙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of differanisole A

  摘要：

  Differanisole A has been synthesised by two routes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01000-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• Suzuki Reactions with B-Allyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (B-Allyl-9-BBN)
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1998-1590

  日期：1998.2

  Generally referred to as Suzuki reactions, these transformations exhibit an unrivaled compatibility with functional groups in both reaction partners and represent environmentally benign processes with considerable appeal for the preparation of pharmacologically active compounds and the production of fine chemicals.3 In order to widen the scope of Suzuki-type reactions, we have recently described a complementary

  在催化量的 Pd(0) 配合物存在下，用 KOMe 处理 Ballyl-9-BBN 形成的硼酸盐配合物混合物很容易发生 Suzuki 反应，从而将它们的烯丙基部分转移到芳基溴化物、碘化物或三氟甲磺酸酯。在碱存在下，钯催化芳基卤化物、三氟甲磺酸酯或重氮盐与各种有机硼衍生物的交叉偶联成为近年来最流行的 CC 键形成方法之一。 1,2 通常称为 Suzuki 反应，这些转化与两个反应伙伴中的官能团表现出无与伦比的兼容性，代表了环境友好的过程，对制备药理活性化合物和生产精细化学品具有相当大的吸引力。 3 为了扩大铃木型反应的范围，我们最近描述了一种使用 9-MeO-9-BBN 作为“穿梭”的补充协议，它允许转移超出传统设置范围的 ia 甲基-、TMSCH2 和炔基。 4,5 作为进一步的扩展，我们现在报告在铃木条件下转移烯丙基的第一个一般程序。钯催化的烯丙基硼衍生物的交叉偶联反应基本上是未知的。在
• Stereoselective Synthesis of Axially Chiral Natural Products, (−)-Steganone and O,O′-Dimethylkorupensamine A, Utilizing Planar Chiral (Arene)chromium Complexes
  作者：Ken Kamikawa、Takashi Watanabe、Akira Daimon、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01115-1

  日期：2000.4

  substituent of arylboronic acids and reaction conditions. The cross-coupling with o-alkyl or hydroxymethyl substituted arylboronic acids gave kinetically controlled products in which the ortho substituents were oriented in syn-configuration to the tricarbonylchromium fragment. On the other hand, o-formyl phenylboronic acid produced thermodynamically stable anti-coupling products under the same conditions

  钯（0）介导的碳酸钠存在下，在甲醇水溶液中回流下，平面手性（2,6-二取代溴苯）铬配合物与邻取代芳基硼酸的平面手性（2,6-二取代溴苯）铬络合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联产生立体选择性的轴向手性单Cr（CO ）3层-complexed的联芳基。发现交叉偶联产物的轴向立体化学很大程度上取决于芳基硼酸的邻取代基的空间体积和反应条件。与邻烷基或羟甲基取代的芳基硼酸的交叉偶联产生动力学控制的产物，其中邻位取代基在顺式中取向-对三羰基铬片段的构型。另一方面，邻甲酰基苯基硼酸在相同条件下产生热力学稳定的抗偶联产物。通过利用这些方法的，生物活性轴向手性天然产物，（ - ） - steganone和ø，ö ' -二甲基衍生物korupensamine A的天然产物的，被立体选择性合成。
• Stereoselective synthesis of O,O-dimethylkorupensamine A via palladium(0)-mediated cross-coupling of a planar chiral (arene)Cr(CO)3 complex with naphthylboronic acid
  作者：Takashi Watanabe、Motokazu Uemura

  DOI：10.1039/a800075a

  日期：——

  O,O-Dimethylkorupensamine A was stereoselectively synthesized by using the palladium(0)-mediated cross-coupling of the enantiomerically pure tricarbonylchromium complex of 3,5-dimethoxy-2-bromobenzene having a functional group at C-1 position with naphthylboronic acid as a key step.

  通过钯（0）介导的具有对映体纯度的三羰基铬络合物（3,5-dimethoxy-2-bromobenzene complex of 3,5-dimethoxy-2-bromobenzene having a functional group at C-1 position）与萘硼酸的交叉耦合，以萘硼酸为关键步骤立体选择性地合成了 O,O-二甲基こorupensamine A。