1,2,3,4,5,6-hexakis-O-propargyl-D-mannitol | 1167992-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexakis-O-propargyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexakis(prop-2-ynoxy)hexane
• CAS: 1167992-35-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: FFDNSUMSWBPCSL-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 、 1,2,3,4,5,6-hexakis-O-propargyl-D-mannitol 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexakis-O-{4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Click 多价同质新糖缀合物 - 其结合亲和力的合成和评估

  摘要：

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801170
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以74%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexakis-O-propargyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Click 多价同质新糖缀合物 - 其结合亲和力的合成和评估

  摘要：

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801170

文献信息

• 3,4,5‐Trihydroxypiperidine Based Multivalent Glucocerebrosidase (GCase) Enhancers
  作者：Costanza Vanni、Francesca Clemente、Paolo Paoli、Amelia Morrone、Camilla Matassini、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/cbic.202200077

  日期：2022.6.3

  The multivalent piperidine iminosugars described in this work are strong inhibitors of glucocerebrosidase (GCase), the defective enzyme in Gaucher disease. The trivalent derivative 12 was able to double GCase activity in patient's fibroblasts homozygous for the L444P mutation, which is resistant to most pharmacological chaperones. Co-incubation of 12 with recombinant GCase enzyme paves the way to its

  这项工作中描述的多价哌啶亚氨基糖是葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的强抑制剂，GCase 是戈谢病中的缺陷酶。三价衍生物12能够使患者的 L444P 突变纯合成纤维细胞中的 GCase 活性加倍，该突变对大多数药理学伴侣具有抗性。12与重组 GCase 酶的共同孵育为其在 PC/ERT 治疗中的应用铺平了道路。
• Click Multivalent Homogeneous Neoglycoconjugates - Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801170

  日期：2009.5

  (α-Man)-containing neoglycoconjugates possessing aliphatic-, aromatic-, and carbohydrate-centered architectures and differing in structural characteristics such as valency, topology, and nature of the linker have been synthesized using click chemistry that shows its value as an efficient and versatile methodology for accessing tailor-made multivalent neoglycoconjugates. The binding behaviour of these

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)