2,5-di-O-allyl-D-mannitol | 114935-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-di-O-allyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(prop-2-enoxy)hexane-1,3,4,6-tetrol
• CAS: 114935-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ULCYFZORUALESL-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-allyl-D-mannitol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-O-allyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.42h， 生成 2,5-di-O-allyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR IDENTIFYING GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'IDENTIFICATION D'INHIBITEURS DE GLYCOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013151697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的以莫诺霉素为基础的探针化合物的公式(I)。本发明还提供了使用公式(I)化合物进行细菌糖基转移酶筛选的检测方法。
• [EN] CHEMOENZYMATIC METHODS FOR SYNTHESIZING MOENOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIO-ENZYMATIQUES POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013152279A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides methods of synthesizing moenomycin analogs of Formula (I). The present invention also provides compositions comprising a compound of Formula (I) and kits for synthesizing compounds of Formula (I).

  本发明提供了合成式(I)的莫诺霉素类似物的方法。本发明还提供了包含式(I)化合物的组合物和用于合成式(I)化合物的试剂盒。
• Methods and compounds for identifying glycosyltransferase inhibitors
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10106833B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的基于莫诺霉素的式(I)探针化合物。本发明还提供了使用式（I）化合物的细菌糖基转移酶筛选测定法。
• Platelet activating factor synthetic studies
  作者：Ulrike Peters、Wassja Bankova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86866-6

  日期：1987.1
• MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2834254A2

  公开（公告）日：2015-02-11