1-octadecyl-1H-imidazole | 5709-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octadecyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-octadecylimidazole；N-octadecylimidazole；1-n-octadecylimidazole；1H-Imidazole, 1-octadecyl-
• CAS: 5709-33-1
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂
• 分子量: 320.562
• InChiKey: MCIREKWIOYZQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecyl-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长脂肪族侧链金(I) N-杂环卡宾配合物的合成及生物活性

  摘要：

  已经从十八烷基咪唑 (Im18) 合成了七种咪唑鎓盐。这些盐的不同之处在于与咪唑环的第二个氮原子结合的烷基链长度 [R = Me、Et、iPr、Pr、Bu、癸基 (Dec)、十八烷基]，并用作合成前体以获得两个系列金（I）卡宾配合物（AuNHC）。第一个系列在第二个配位位置 {monocarbene, [AuCl(NHC)]} 处包含一个不稳定配体，第二个系列包含双卡宾配合物。已经针对两种不同的细胞系评估了它们的生物活性，并且还评估了所选实例的硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 抑制。已观察到咪唑鎓盐和单卡宾衍生物的不同效果。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402819
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 硬脂基溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以79.6%的产率得到1-octadecyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  双对称双金属咪唑鎓表面活性剂的合成与胶束化研究

  摘要：

  两组双对称Gemini咪唑鎓表面活性剂，[C 14 C 4 C m im] Br 2（m = 10、12、14 ）和[C m C 4 C n im] Br 2（m + n = 24，m = 12合成了14、16、18）表面活性剂，并通过1 H NMR和ESI-MS光谱确认了其结构。通过表面张力，电导率和稳态荧光探索了它们在空气/水界面的吸附，热力学参数和聚集行为。一系列表面活性参数，包括cmc，γCMC，π CMC，对Ç 20，CMC / Ç 20，Γ最大和甲分钟，从表面张力的测量而获得。结果表明，[C 14 C 4 C m im] Br 2的总疏水链长度（N c）和[C m C 4 C n im] Br 2的不对称性（m / n）对表面活性。cmc值随着N c的增加而降低或m / n。胶束的热力学参数（Δ g ^米θ，Δ ħ米θ，Δ小号米θ）从导电性衍生表明，[C的胶束化过程14 Ç 4

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1830-y

文献信息

• Influence of Glutaraldehyde Cross-Linking Modes on the Recyclability of Immobilized Lipase B from Candida antarctica for Transesterification of Soy Bean Oil
  作者：Iago A. Modenez、Diego Sastre、Fernando C. Moraes、Caterina Marques Netto

  DOI：10.3390/molecules23092230

  日期：——

  CAL-B enzyme was not able to catalyze transesterification due to the high methanol concentration; however, the immobilized CAL-B enzyme reached yields from 79.7 to 90% at the same conditions. In addition, the transesterification of lipids isolated from oleaginous yeasts achieved 89% yield, which confirmed the potential of immobilized CAL-B enzyme in microbial production of biodiesel.

  来自南极假丝酵母的脂肪酶B（CAL-B）被大量用作水解，酯化和酯交换反应的生物催化剂。CAL-B是一种很好的模型酶，用于研究固定化过程后影响酶结构，活性和/或稳定性的因素。在这项研究中，我们分析了通过共沉淀法在两性离子表面活性剂制成的具有不同碳链长度的反胶束内部合成的CAL-B酶在不同磁性纳米颗粒上的固定：碳链长度分别为4（ImS4），10（ImS10）和18（ImS18） ）碳。磁性纳米颗粒ImS4和ImS10已显示通过Michael型加成与CAL-B酶交联，而具有ImS18的颗粒则在戊二醛交叉偶联后通过吡啶形成而键合。有趣的是，迈克尔型交联生成的固定化CAL-B不稳定，揭示了交联方式对所得生物催化剂行为的影响。奇怪的是，观察到纳米颗粒附聚物大小和CAL-B酶再利用稳定性之间的直接关系。此外，由于高甲醇浓度，游离的CAL-B酶不能催化酯交换反应。但是，在相同条件下，固定化的CAL-B酶的收率可达79
• Synthesis of Novel Chiral Ionic Liquids and Their Phase Behavior in Mixtures with Smectic and Nematic Liquid Crystals
  作者：Martin Tosoni、Sabine Laschat、Angelika Baro

  DOI：10.1002/hlca.200490247

  日期：2004.11

  (3e) and 1-citronellylpyridinium bromide (6) (Table). In binary mixtures with smectic and nematic liquid crystals 9 and 10, 1-citronellyl-3-methyl-1H-imidazolium bromide (3a) behaved differently. Increasing quantities of 3a cause a decrease of the smectic-phase width for the mixture 3a/9 (Fig. 3), whereas the phase width of the nematic phase for 3a/10 remained nearly constant (Fig. 4).

  1-烷基-1 H-咪唑2a – f与香茅基溴1b的烷基化打开了手性1 H –咪唑鎓溴化物3a – f的途径（方案1）。类似的策略产生手性吡啶鎓离子液体6（方案2）。1 H-咪唑（7）的二烷基化反应生成C 2对称的1,3-二-二硬脂基-1 H-咪唑鎓溴化物（8）（方案3）。差示扫描量热法和光学偏振显微镜显示1-香茅基-3-十四烷基-1 H-酰亚胺咪唑溴化物（3e）和1-香茅基吡啶鎓溴化物（6）的近晶中间相（表）。在具有近晶和向列型液晶9和10的二元混合物中，1-香茅基-3-甲基-1 H-咪唑溴化物（3a）的行为不同。增加的数量的图3a原因近晶相宽度的用于混合物的减小图3a / 9（图3），而对于向列相的相宽度3A /10保持几乎恒定（图4）。
• Symmetrical 1,3‐Dialkylimidazolium Based Ionic Liquid Crystals
  作者：Rondla Rohini、Ching‐Kuan Lee、Jung‐Tang Lu、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1002/jccs.201200598

  日期：2013.7

  rod‐like imidazolium salts, is assigned. Studies from powder X‐ray diffraction suggest a lamellar structure with noninterdigitated monolayer arrangement for the LC salts in the mesophase. In addition, a short note on the structure and property relationship for rod‐like, disc‐ or fan‐like, and dendritic shaped imidazolium ionic liquid crystals (ImILCs) forming smectic, columnar, and cubic phase is briefly

  描述了一系列具有不同链长的对称1,3-二烷基咪唑鎓盐和抗衡阴离子及其1-烷基咪唑前体的合成和表征。研究了这些盐的液晶（LC）性能。偏光光学显微镜下的图像显示出局部圆锥形纹理以及垂直域。分配了近晶的中间相，通常用于棒状咪唑鎓盐。粉末X射线衍射的研究表明，中间相中的LC盐具有层状结构，具有不相互交叉的单层排列。此外，简要概述了形成近晶，柱状和立方相的棒状，盘状或扇状以及树枝状咪唑离子液晶（ImILC）的结构和性质关系。
• Ionic liquids: structuration agents in a fluorinated matrix
  作者：Sébastien Livi、Jean-François Gérard、Jannick Duchet-Rumeau

  DOI：10.1039/c0cc04273k

  日期：——

  The use of ionic liquids as functional building blocks based on pyridinium, imidazolium and phosphonium cations to achieve materials combining a structuration at nanoscale with the dramatic mechanical properties of the resulting ionomers has been successfully demonstrated for the first time in a fluorinated matrix.

  首次成功证明了在氟化基质中使用基于吡啶、咪唑和磷鎓阳离子的离子液体作为功能性构建块，从而实现将纳米级结构与所得到的离聚物的优异机械性能相结合的材料。
• 一种高温增稠效应的gemini型咪唑表面活性剂、蠕虫状胶束及其应用
  申请人：扬州大学

  公开号：CN113666871A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及表面活性剂技术领域内一种高温增稠效应的gemini型咪唑表面活性剂、蠕虫状胶束及其应用，本发明的高温增稠效应的gemini型咪唑表面活性剂的分子式为：[Cn‑C2‑Cnim]Br2(n=16,18)。该gemini型咪唑表面活性剂在水中单组分条件下，所形成的蠕虫状胶束在高温下具有高的稳定性和黏弹性；其特有的结构，使其在水中不需要添加剂便可形具有高温增稠效应的蠕虫状胶束；并且[Cn‑C2‑Cnim]Br2(n=16,18)在水相中浓度为91～143 mmol∙L‑1时，在25～97℃温度范围内体系表现为热稳定性优异的蠕虫状胶束，使发明的[Cn‑C2‑Cnim]Br2(n=16,18)在水中形成的高温蠕虫状胶束，可作三次采油驱油剂、合成纳米材料的软模板、润滑剂等。