(Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-imidazole | 1198306-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]imidazole
• CAS: 1198306-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: MTDZTVUULMAWEG-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-imidazole 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到9-methoxyimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-乙炔基苯甲醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱催化的咪唑立体选择性分子间加成到炔烃上：容易获得咪唑烯胺

  摘要：

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.100

文献信息

• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。
• Transition-Metal-Free Synthesis of<i>N</i>-(1-Alkenyl)imidazoles by Potassium Phosphate-Promoted Addition Reaction of Alkynes to Imidazoles
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/asia.201301173

  日期：2014.1

  The addition reaction of alkynes to N‐heterocycles by simply heating in DMSO with potassium phosphate is reported. Good yields with high stereoselectivity could be achieved for a range of substrates. The scope is quite general for both amines and phenylacetylenes. In addition, internal alkynes and α‐bromostyrene were also examined in this reaction. This process is efficient and useful for the synthesis

  据报道，通过在DMSO中与磷酸钾简单地加热，炔烃与N杂环的加成反应。对于一系列底物，可以实现具有高立体选择性的高产率。对于胺和苯乙炔来说，范围是相当普遍的。此外，在此反应中还检查了内部炔烃和α-溴苯乙烯。该方法对于合成（Z）-N-（1-烯基）咪唑和相关的Z 产物是有效的和有用的。因此，由于咪唑支架的重要性，该反应是有用的。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.