1-(3-nitrobenzyl)imidazole | 56643-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzyl)imidazole
• 英文别名: 1-(3-nitrobenzyl)-1H-imidazole；1-[(3-nitrophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 56643-75-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD07658362
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OBNHQPCFIWWAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  415.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrobenzyl)imidazole 在 钯 氢气 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield 1-(3-aminobenzyl)imidazole, b.p. 160°/0.01 mm Hg, which的产率得到3-(1H-咪唑-1-甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-[3-(2,4-Dichlorophenyl)propyl]imidazole and salts thereof

  摘要：

  一种治疗或预防哺乳动物或哺乳动物组织血栓栓塞疾病（ii）预防、治疗或预防心绞痛，或（iii）预防或延迟休克发生的方法，包括向哺乳动物或哺乳动物组织施用式中的非毒性有效量咪唑化合物：## STR1 ## 其中A是1到3个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的无环烃基，n为0或1，R为## STR2 ## 其中m为0或至少为1的整数，每个Q取代基（当m大于1时可能相同或不同）从1到4个碳原子的饱和或不饱和的烃基；1到4个碳原子的烷氧基；硝基；苯基；酰氧基；卤基；三卤甲基；羟基；羧基；此类羧基的盐；羧基烷氧基；羧基芳氧基；羧基芳基烷氧基；-NR.sup.6 R.sup.7和-CONR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7可能相同或不同，每个都是氢或1到4个碳原子的烷基；咪唑化合物是其自由碱基或药学上可接受的盐。该类咪唑化合物的药物制剂也是新颖的。提供了制备咪唑化合物的方法。

  公开号：

  US04431815A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-nitrobenzyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  光调节的消旋酶模拟物

  摘要：

  外消旋酶将L-氨基酸转化为D-异构体。反应通过逐步的去质子-再质子化机理进行，该机理由磷酸吡ido醛（PLP）辅酶辅助。这项工作报告了一个PLP-光开关-咪唑三联体，其中通过调节碱性残基和反应中心之间的距离，可以通过光控制外消旋反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202012124

文献信息

• Novel benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds
  申请人：——

  公开号：US20030055055A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical composition containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABA receptor complex, and in particular for inducing and maintaining anesthesia, sedation and muscle relaxation, as well as for combating febrile convulsions in children. The compounds of the invention may also be used by veterinarians.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。本发明的化合物在治疗对GABA受体复合物调节敏感的中枢神经系统疾病和紊乱方面具有用途，特别是用于诱导和维持麻醉、镇静和肌肉松弛，以及用于对抗儿童的热性惊厥。本发明的化合物也可以被兽医使用。
• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Preparation and characterization of a novel poly-geminal dicationic ionic liquid (PGDIL)
  作者：Yanni Guo、Deliang He、Aomei Xie、Wei Qu、Yining Tang、Jun Shang、Rilong Zhu

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111896

  日期：2019.12

  1,4-bis(3-(m-aminobenzyl)imidazole-1-yl)butane bis(hexafluorinephosphate), a novel geminal dicationic ionic liquid (GDIL) containing anilino groups has been synthesized to prepare a novel poly-geminal dicationic ionic liquid film by electro-polymerization. The morphology and structure of the PGDIL film were analyzed by SEM and FTIR, and a possible polymerization mechanism of GDIL on an Au electrode

  1,4-双（3-（米合成了一种新的含苯胺基的双氨基阳离子型离子液体（GDIL）-氨基氨基苄基咪唑-1-基）丁烷双（六氟磷酸）酯，通过电聚合制备了一种新型的多基离子型离子液体膜。通过SEM和FTIR分析了PGDIL薄膜的形貌和结构，确定了GDIL在Au电极表面的可能聚合机理为3D瞬时成核。FTIR证实了PGDIL链中存在聚苯胺样单元，这表明使用计时电流法在GD电极的表面上电聚合了GDIL的苯胺基。通过循环伏安法研究了PGDIL薄膜在苯酚中的电化学性能，并且确定了与未处理的Au电极相比，PGDIL膜电极促进了增强的酚电催化作用。这项工作扩展了聚离子液体的应用范围，并使离子液体与导电聚合物缔合。需要进一步研究聚合物的其他物理和化学性质的地方。
• Synthesis and investigation of inhibitory activities of imidazole derivatives against the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Mahboubeh Kavoosi、Hadi Adibi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103277

  日期：2019.11

  of β-lactam antibiotics with an inhibitor. So far, no clinically available inhibitors of metallo β-lactamases (MBLs) reported and the clinically inhibitors of serine β-lactamase are useless for MBLs. Accordingly, finding a potent inhibitor of the MBLs being very important. In this study, imidazole derivatives primarily were synthesized and their inhibitory activity were measured. Later in silico binding

  由于过度使用或滥用β-内酰胺类抗生素，细菌中的突变会导致抗生素耐药性。细菌可以对抗生素产生耐药性的一种策略是分泌金属β-内酰胺酶，该酶可以打开β-内酰胺抗生素的内酰胺环并使它们失活。这个问题对人类健康构成威胁，克服这种情况的一种策略是将β-内酰胺类抗生素与抑制剂并用。迄今为止，尚无关于金属β-内酰胺酶（MBL）的临床可用抑制剂的报道，而丝氨酸β-内酰胺酶的临床抑制剂对MBL毫无用处。因此，找到一种有效的MBL抑制剂非常重要。在这项研究中，主要合成了咪唑衍生物，并测定了它们的抑制活性。后来，计算机结合模型用于预测配体进入酶活性位点的构型和构象。用IC演示了两个分子针对MBL（IMP-1）的39 µM中的50和46 µM中的50。