1,11-bis(imidazol-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane | 69380-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,11-bis(imidazol-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: (imidazol-1-yl)(CH2CH2O)3CH2CH2(imidazol-1-yl)；1N,1N'-[(3,6,9-trioxa)-1,11-undecyl]-diimidazole；1-[2-[2-[2-(2-Imidazol-1-ylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]imidazole
• CAS: 69380-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 294.354
• InChiKey: QPUAWDGNYRCKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(imidazol-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,1'-(3,6,9-trioxaundecane-1,11-diyl)bis[3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-imidazolium-1-yl] di[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol functionalized dicationic ionic liquids with alkyl or polyfluoroalkyl substituents as high temperature lubricants

  摘要：

  一系列带有烷基或全氟烷基取代基（9-17和19-24）的新型聚乙二醇功能化双阳离子离子液体已经被制备出来。这些液体的关键物理性质，包括玻璃化转变温度（Tg）和分解温度（Td）、在常见溶剂中的溶解性、密度（d）和粘度（η），都已被测定。这些离子液体展现出高热稳定性和良好的润滑性能。总体而言，咪唑鎓基的双阳离子液体比其三唑鎓同类物质具有更高的Td（>415°C）。引入全氟烷基基团能提升抗磨损性能，但同时也导致Td的下降。即使在300°C的高温下，这些离子液体也表现出卓越的摩擦学特性，表明它们可作为高温润滑剂使用。

  DOI：

  10.1039/b517888f
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,11-bis(imidazol-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid-type Crown Ether as a Novel Medium for a Liquid/Liquid Extraction of Radioactive Metal Ion⁸⁵Sr²⁺

  摘要：

  1,13-二氯-4,7,10-三氧杂十三烷（2-[2-(1-氯-2-乙氧基)乙氧基]乙基氯）（3a）通过1,13-二羟基-4,7,10-三氧杂十三烷（三乙二醇）的氯化反应合成。然后将其与咪唑和乙醇钠反应，得到1N,1N′-三(氧乙烯)二咪唑（3b），再通过与1,9-二氯-3,6-三氧杂辛烷（2a）反应，转化为离子液体型冠醚（ILCE）3。进一步通过阴离子交换方法交换ILCE的阴离子。最终，我们通过改变聚乙二醇链长和阴离子，开发出具有不同物理和化学特性的ILCEs 1-4的高效合成途径。85Sr2+成功地被提取到[(3,2)OEtIm][Cl]（3）相中，但未被提取到[(2,2)OEtIm][Cl]（1）、[(3,3)OEtIm][Cl]（2）和[(4,3)OEtIm][Cl]（4）相中。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1024

文献信息

• Binding Behaviors of <i>p</i>-Sulfonatocalix[4]arene with Gemini Guests
  作者：Hong-Xia Zhao、Dong-Sheng Guo、Yu Liu

  DOI：10.1021/jp312744d

  日期：2013.2.14

  terminal groups, were synthesized as candidate gemini guests for the complexation of p-sulfonatocalix[4]arenes (SC4A). The 12 gemini guests are divided into five species according to the different terminal groups: imidazolium (G1–G3), pyridinium (G4–G6), quinolinium (G7), viologen (G8–G11), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DBO, G12). Their binding structures and stoichiometries with SC4A were examined by

  合成了十二个具有不同间隔基长度和刚度以及端基的大小，形状和电荷的同位阳离子，作为p络合的候选双子宾客体。-sulfonatocalix [4]芳烃（SC4A）。12个双子座宾客根据不同的末端基团分为5种：咪唑鎓（G1-G3），吡啶鎓（G4-G6），喹啉鎓（G7），紫精（G8-G11）和1,4-二氮杂双环[2.2] .2]辛烷（DBO，G12）。通过NMR光谱检查了它们与SC4A的结合结构和化学计量，这有助于构建各种高度有序的组件。获得的结果表明，连接基团的长度以及端基上的电荷数对结合化学计量具有显着影响，而末端基团的大小和形状没有显着影响。此外，通过等温滴定量热法测定了带有末端亚基的SC4A的稳定性常数和热力学参数，
• Ionic liquid type crown ether derivatives, method for preparing the same and method for isolating metal ions using the same
  申请人：Park Hyun Sang

  公开号：US20070173640A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Disclosed relates to an ionic liquid type crown ether derivative, expressed by Chemical Formula 1 below, for isolating metal ions, a method for preparing the same and a method for isolating selectively the metal ions using the cycle size of the same. The present invention can provide the ionic liquid type crown ether and isolate metal ions including radioactive isotopes efficiently using the same. Furthermore, the prevent invention provides crown ether valuably used as a recyclable and environment-friendly isolating medium by preparing crown ether of ionic liquid type. wherein m, n, X − and R are identical with those in the description.

  揭示涉及一种离子液体型冠醚衍生物，由下面的化学式1表示，用于分离金属离子，以及制备该物质的方法和利用其循环大小有选择地分离金属离子的方法。本发明可以提供离子液体型冠醚，并利用其高效地分离包括放射性同位素在内的金属离子。此外，该发明提供了有价值的冠醚，通过制备离子液体型冠醚，可用作可回收和环保的分离介质。其中m、n、X−和R与描述中的相同。
• Synthesis and characterization of cyclophane: The highly selective recognition of Fe3+ in aqueous solution and H2PO4− in acetonitrile solution
  作者：Ji Zhou、Yao-Feng Yuan、Ji-Bin Zhuo、Cai-Xia Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.005

  日期：2018.3

  towards Fe3+ in aqueous solution (H2O/CH3CN = 49:1, v/v) and H2PO4− in acetonitrile solution with notable color change under UV light, evident changes were also noticed in fluorescence spectra. In fluorescence emission, the obvious turn-off was induced by Fe3+ in aqueous solution and the obvious turn-on as well as bathochromic-shift was induced by H2PO4− in acetonitrile solution.

  在这项工作中，我们报告了一系列基于a啶与咪唑鎓通过醚键结合的环烷荧光传感器。X射线晶体结构证明了在氢键和π-π相互作用的驱动下，这些环烷在固态下的自组装行为。传感器显示出朝向铁优异的选择性3+水溶液（H 2 O / CH 3 CN = 49：1，V / V）和H 2 PO 4 -乙腈与在UV光下显着的颜色变化的解决方案，明显变化也注意到在荧光光谱中。在荧光发射中，水溶液中的Fe 3+引起明显的熄灭，而H引起明显的点亮和红移。2 PO 4 -的乙腈溶液。
• Reusable chiral salen Mn(III) complexes with phase transfer capability efficiently catalyze the asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins with NaClO
  作者：Yaju Chen、Rong Tan、Yaoyao Zhang、Guangwu Zhao、Weiguo Zheng、Rongchang Luo、Donghong Yin

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.11.043

  日期：2015.2

  series of chiral salen Mn(III) polymers with build-in phase transfer capability was prepared by bridging the chiral salen Mn(III) units with polyethylene glycol (PEG)-based di-imidazolium ionic liquid (IL) side by side. Technologies of characterization suggested the alternation of intact chiral salen Mn(III) unit with PEG-based dicationic imidazolium IL moiety in the rigid one-dimension polymers. Amphipathic

  通过将手性Salen Mn（III）单元与基于聚乙二醇（PEG）的二咪唑鎓离子液体（IL）并排连接，制备了一系列具有内置相转移能力的手性Salen Mn（III）聚合物。表征技术表明，在刚性一维聚合物中，完整的手性salen Mn（III）单元与基于PEG的咪唑鎓离子基IL部分交替存在。基于PEG的二咪唑IL部分的两亲性质使所获得的催化剂能够在未官能化的烯烃与NaClO的不对称环氧化中进行固有的相转移催化，进而提高了水-二氯甲烷双相系统中环氧化的反应速率。聚醚链总长度的减少导致相应配合物的内置相转移能力增强，这进一步提高了催化性能。苯乙烯，α-甲基苯乙烯，茚，1,2-二氢萘，6-氰基-2,2-二甲基色烯和6-硝基-2,2-二甲基色烯的对映选择性环氧化反应获得91-97％的转化率。环氧乙烷单元在60分钟内为3，明显高于纯配合物（56-74％）和ICP（62-85％）。除苯乙烯（ee，34％）
• Convenient and Efficient Synthesis for a Series of Ether Bis-Imidazoles and Their Derivatives
  作者：Cheng-He Zhou、Xiao-Rong Gu、Ru-Gang Xie、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919908086093

  日期：1999.4

  Abstract A simple, convenient and efficient synthesis for a series of ether bisimidazoles and their derivatives from oligo-ethyleneglycols, imidazole, 2-methylimidazole, and benzimidazole is reported. All these compounds obtained were characterized by MS, 'HNMR and elemental analysis.

  摘要 报道了以低聚乙二醇、咪唑、2-甲基咪唑和苯并咪唑为原料，简单、方便、高效地合成一系列醚双咪唑及其衍生物的方法。获得的所有这些化合物均通过MS、HNMR和元素分析表征。