1-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole | 1389313-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)imidazole
• CAS: 1389313-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: TYZQGRAWHCYDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-取代基对N-杂环卡宾的亲核性和路易斯碱性的影响

  摘要：

  调节N-杂环卡宾的亲核性和Lewis碱性的能力对其作为有机催化剂的应用至关重要。在本文中，我们研究了N取代基对亲核性和Lewis碱性的影响。四个N取代基NHC有机催化，即流行Ñ -2,6-（CH 3 O）2 C ^ 6 ħ 3，Ñ -Mes，Ñ -4-CH 3 OC 6 H ^ 4，和Ñ -叔丁基已检查并发现它们对亲核性有强烈影响。因此，N -2,6-（CH 3 O）2 C6 ħ 3组提供了最亲核imidazolylidene NHC报告和Ñ -叔的至少丁基组之一。如最近报道的三烯基酯重排所观察到的，亲核性的这种差异反映在催化剂效率上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01525
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-碘-1,3-二甲氧基苯 在 Pd(tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide)(dibenzylideneacetone) 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的钯（0）磷化氢硫化物催化剂，用于Ullmann型C–N和C–O偶联反应

  摘要：

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

文献信息

• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• Resorcinarene-Functionalised Imidazolium Salts as Ligand Precursors for Palladium-Catalysed Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Neslihan Şahin、David Sémeril、Eric Brenner、Dominique Matt、İsmail Özdemir、Cemal Kaya、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/cctc.201200716

  日期：2013.5

  Three imidazolium salts based on a rigid resorcinarene platform (1–3) were synthesised and used as catalyst precursors in the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl halides with phenylboronic acid. In these pro‐carbene ligands, the heterocyclic moiety has one N atom connected to a C2 atom of a resorcinolic ring, and the other is substituted by an alkyl group (R=n‐propyl, iso‐propyl, benzyl). The methinic

  基于刚性间苯二酚芳烃平台（三克咪唑鎓盐1 - 3）的合成，并用作在铃木-宫浦催化剂前体与苯基硼酸的芳基卤化物的交叉偶联。在这些亲碳烯配体，杂环部分具有连接到间苯二酚环的C2原子一个N原子，而另一个是被烷基（R =取代的Ñ丙基，异丙丙基，苄基）。大环核的甲基C原子全部被戊基取代。通过使用咪唑/ Pd比例为1：1可获得最佳的催化性能。催化体系表现出高活性，以R = n-丙基（1）< i的顺序增加-丙基（2）<苄基（3）。例如，使用3可使溴化甲苯在100°C的二恶烷芳基化反应中的活性最高为30 100 mol（换算成ArX）mol（Pd）-1  h -1。对比研究表明咪唑鎓盐3的性能显着优于不含腔形取代基的相关盐。这些实验说明了庞大的间苯二甲烯单元的作用，其促进了还原消除步骤。通过用苯基取代戊基取代基对空洞结构的修饰进一步表明，催化效果受低位带取代基性质的影响。结果有力地表明，从所获得的催化剂的Pd
• Cavitand Chemistry: Nickel Half‐Sandwich Complexes with Imidazolylidene Ligands Bearing One or Two Resorcinarenyl Substituents
  作者：Nallusamy Natarajan、Thierry Chavagnan、David Sémeril、Eric Brenner、Dominique Matt、Rengan Ramesh、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejic.201701143

  日期：2018.2.21

  esorcin[4]arenyl substituent, the other with two, have been used as pro‐ligands (LH) for the synthesis of nickel half‐sandwich complexes of the type [NiCpClL] (Cp = cyclopentadienyl). NMR and X‐ray structural investigations revealed that in both complexes the NiCp moiety is positioned at the wider entrance of the resorcinarenyl cavity, this location providing high steric encumbrance around the metal

  两个咪唑鎓盐，一用一单个Ñ -μ 4 -tetramethylenedioxyresorcin [4]烷芳基取代基，另外两个，已被用作亲配体（LH）的类型的镍半夹心络合物的合成[NiCpClL] （Cp ＝环戊二烯基）。NMR和X射线结构研究表明，在这两种配合物中，NiCp部分均位于间苯二甲烯基空腔的较宽入口处，该位置在金属中心周围具有很高的空间位阻。两种配合物一旦被NaBH 4活化，均能催化乙烯的二聚反应，活性最高[555 mol（C 2 H 4）mol（Ni）–1  h –1观察到带有两个cavitand取代基的配合物。
• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。