(S)-2-(Boc-amino)-3-phenylpropyl bromide | 185384-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Boc-amino)-3-phenylpropyl bromide
• 英文别名: Tert-butyl (1-bromo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；t-butyl (S)-(1-bromo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl (1-bromo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-bromo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 185384-15-0
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: MZLXCJIRTYMRMH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-amino)-3-phenylpropyl bromide 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 、 亚磷酸二乙酯 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(1R,4R)-4-氨基-5-苯基-1-(苄基)戊基]氨基甲酸 5-噻唑基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  一种可比司他中间体的制备方法及其中间体 和用途

  摘要：

  本发明涉及一种药物化学合成领域，具体涉及一种可比司他中间体的制备方法及其中间体和用途。本发明提供了一种可比司他中间体(化合物4)的制备方法，所述方法是将化合物(5)制成有机金属化合物(5’)，化合物(5’)与化合物6反应制得化合物(4)：本发明通过提供一种新的反应原料化合物(5)或者化合物(6)，得到一种新的制备化合物(4)的方法，这种方法不仅能够提高反应整体的收率，同时避免使用有毒试剂、降低副反应的发生，适合工业化生产。进一步的，以化合物(4)为中间体制备化合物(1)，避免了现有技术中的副产物，同时避免了有毒试剂的使用，节约了成本，而且特别利于环境维护，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105198829B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(Boc-amino)-3-phenylpropyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的树枝状聚合物的聚合合成和多样性

  摘要：

  以氨基酸为基础的树枝状聚合物 25（第五代，32 个端基）、30（第四代，81 个端基）、手性树枝状聚合物 23（第三代，8 个端基）以及核心修饰的树枝状聚合物 34 和 38 的聚合方法的合成是描述。氨基酸结构单元源自羟基苯甲酸衍生物和氨基醇衍生物，并且可以获得这些新型树枝状聚合物的相当大的分子多样性。合成可以相对大规模地进行，并且树枝状聚合物的这种容易获得可能导致许多潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-w

文献信息

• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。
• 酰胺咪唑类衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105541828B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的酰胺咪唑类衍生物，其立体异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基R、R1、Ar、M、X具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备式I化合物的方法、含有上述化合物的药用组合物以及上述化合物及药用组合物用于制备治疗和/或预防癌症和其它皮肤增生性疾病的药物中的用途。本发明化合物还经抗真菌实验发现，对各种浅部和深部真菌有较强的抗菌效果，可用于制备治疗抗真菌药物中的用途。（I）。
• Synthesis of C2-symmetric (S,S)-1,4-dibenzyl-DTPA and 1,4-meso-dibenzyl-DTPA via chiral diamines
  作者：Hironao Sajiki、Karen Y. Ong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00896-4

  日期：1996.11

  Novel routes to C2-symmetric (S,S)-1,4-dibenzyl-DTPA and 1,4-meso-dibenzyl-DTPA are described. The methodology utilizes readily available starting materials.

  描述了产生C 2对称（S，S）-1，4-二苄基-DTPA和1，4-间-二苄基-DTPA的新途径。该方法利用了容易获得的起始原料。
• Bimetallic system for the synthesis of diorganyl selenides and sulfides, chiral β-seleno amines, and seleno- and thioesters
  作者：Kashif Gul、Senthil Narayanaperumal、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.003

  日期：2011.7

  The bimetallic reagent Sn(II)/Cu(II) in [bmim]BF4 was efficiently used for the cleavage of diaryl diselenides and disulfides and reacts with a variety of organic substrates, such as organic halides, acid chlorides, and β-amino mesylates affording the diorganyl selenides and sulfides within very short reaction times, under mild conditions and with excellent yields, using BMIM-BF4 as a reusable solvent

  [bmim] BF 4中的双金属试剂Sn（II）/ Cu（II）可有效地裂解二芳基二硒化物和二硫化物，并与多种有机底物反应，例如有机卤化物，酰氯和β-氨基甲磺酸酯使用BMIM-BF 4作为可重复使用的溶剂，可在非常短的反应时间内，在温和的条件下，以极好的收率提供二有机基硒化物和硫化物。
• Amphiphilic chiral receptor as efficient chiral solvating agent for both lipophilic and hydrophilic carboxylic acids
  作者：Zengwei Luo、Cheng Zhong、Xiaojun Wu、Enqin Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.113

  日期：2008.5

  Two amphiphilic chiral receptors 2a and 2b were designed and synthesized. Both are efficient chiral solvating agents for chiral carboxylic acids. In particular, 2a is an excellent CSA not only for lipophilic guests, but also for some hydrophilic guests. It is the first CSA for the direct determination of the enantiomeric composition of hydrophilic chiral hydroxylated acid in protic polar solvent.

  设计并合成了两个两亲性手性受体2a和2b。两者都是用于手性羧酸的有效手性溶剂化剂。特别是2a不仅对亲脂性客人，而且对某些亲水性客人来说都是出色的CSA。这是第一个直接测定质子极性溶剂中亲水性手性羟基化酸的对映体组成的CSA。