(S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-ylcarbamate | 109687-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 109687-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: WMKQIQLWERSJNR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-ylcarbamate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,5S,3E)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-5-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-benzyl}amino-1,6-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric and pseudo C2-symmetric based diols, epoxides and dideoxy derivatives of HIV protease inhibitors

  摘要：

  The Julia's olefination reaction between the sulfone derivative (10) and the aldehyde (13) (both obtained from L-phenylalanine) followed by debenzylation led to the formation (2S,5S,3E)-2,5-bis-[( I,l-dimethyl ethoxy)-carbonyl]amino-l ,6-diphenylhex-3-ene (4a). Similarly (2S,5S,3E)-2,5-bis- [(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl]amino- 1-phenyl-6-(p-methoxy)phenylhex-3-ene (4b) was also synthesised from the sulfone (10) and L-tyrosine derived aldehyde (21). These novel intermediates (4a and 4b) were subjected to epoxidation, hydrogenation, hydroboration-oxidation and dihydroxylation reactions. These modifications resulted in the synthesis of known and unknown, C-2-symmetric and pseudo-C-2-symmetric diamino-epoxides, dideoxy derivatives, diols and deoxy diols based HIV protease inhibitors. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00160-9
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3

文献信息

• Straightforward Synthesis of Non-Natural Selenium Containing Amino Acid Derivatives and Peptides
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Márcio W. Paixão、Eduardo E. Alberto、Hélio A. Stefani、Luiz Juliano

  DOI：10.1002/ejoc.200500530

  日期：2005.10

  A series of non-natural selenium-containing amino acid derivatives and peptides have been synthesized, in a flexible and modular strategy. The peptide coupling reaction between N-protected amino acids and chiral β-seleno amines afforded the desired products in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  以灵活和模块化的策略合成了一系列非天然含硒氨基酸衍生物和肽。N-保护的氨基酸和手性β-硒胺之间的肽偶联反应以高产率提供了所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Bimetallic system for the synthesis of diorganyl selenides and sulfides, chiral β-seleno amines, and seleno- and thioesters
  作者：Kashif Gul、Senthil Narayanaperumal、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.003

  日期：2011.7

  The bimetallic reagent Sn(II)/Cu(II) in [bmim]BF4 was efficiently used for the cleavage of diaryl diselenides and disulfides and reacts with a variety of organic substrates, such as organic halides, acid chlorides, and β-amino mesylates affording the diorganyl selenides and sulfides within very short reaction times, under mild conditions and with excellent yields, using BMIM-BF4 as a reusable solvent

  [bmim] BF 4中的双金属试剂Sn（II）/ Cu（II）可有效地裂解二芳基二硒化物和二硫化物，并与多种有机底物反应，例如有机卤化物，酰氯和β-氨基甲磺酸酯使用BMIM-BF 4作为可重复使用的溶剂，可在非常短的反应时间内，在温和的条件下，以极好的收率提供二有机基硒化物和硫化物。
• Chiral β-amino sulfoxides. Synthesis, configurational assignment and conformational analysis based on X-ray, CD, 1H NMR and theoretical calculations
  作者：A Lewanowicz、J Lipiński、R Siedlecka、J Skarżewski、F Baert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00317-2

  日期：1998.6

  the respective homochiral α-amino alcohols. The absolute configuration at the created stereogenic centre was assigned by CD spectra and by X-ray analysis. Conformational analysis of the title compounds was carried out using quantum chemical energy-geometry optimization. Thus established conformational behavior explained the strongly configuration dependent NMR spectral patterns observed for the u and

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。
• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。