cyclopropyl-{4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl}methanone | 107454-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl-{4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl}methanone
• 英文别名: cyclopropyl-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]methanone；cyclopropyl-(4-imidazol-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 107454-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VOIHFCFHQFRMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  402.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl-{4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl}methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到cyclopropyl-{4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  鉴定哌嗪连接的苯基环丙基甲酮作为5-HT 2C的正变构调节剂和5-HT 2B受体的负变构调节剂的双重作用

  摘要：

  最近，在药物发现中，G蛋白偶联受体的变构调节剂获得了显着的发展。最近的研究表明，血清素2C受体（5-HT 2C）的变构调节是治疗各种中枢神经系统（CNS）疾病的可行策略。考虑到5-HT的关键作用2C食欲的调节，5-HT的选择性正变构调节剂（PAM）2C提供了抗肥胖治疗发展的新契机。在这项研究中，合成了苯基环丙基连接的N-杂环并在5-HT 2C评估了其激动剂和PAM活性。我们的研究表明，咪唑连接的苯基环丙基甲酮对5-HT均具有PAM活性2C和血清素2B受体（5-HT 2B）。有趣的是，哌嗪连接的苯基环丙基甲酮（58）作为5-HT 2C的PAM有活性（将5-HT的E max增加至139％），并且作为5-HT 2B的负变构调节剂（NAM）有活性（降低EC 50 5-HT 10倍，而不会影响E max）。合成正构激动剂氯酪蛋白对5-HT 2B的作用与化合物58相似。分子对接研究表明，所有活性化合物均与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.070
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到cyclopropyl-{4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  鉴定哌嗪连接的苯基环丙基甲酮作为5-HT 2C的正变构调节剂和5-HT 2B受体的负变构调节剂的双重作用

  摘要：

  最近，在药物发现中，G蛋白偶联受体的变构调节剂获得了显着的发展。最近的研究表明，血清素2C受体（5-HT 2C）的变构调节是治疗各种中枢神经系统（CNS）疾病的可行策略。考虑到5-HT的关键作用2C食欲的调节，5-HT的选择性正变构调节剂（PAM）2C提供了抗肥胖治疗发展的新契机。在这项研究中，合成了苯基环丙基连接的N-杂环并在5-HT 2C评估了其激动剂和PAM活性。我们的研究表明，咪唑连接的苯基环丙基甲酮对5-HT均具有PAM活性2C和血清素2B受体（5-HT 2B）。有趣的是，哌嗪连接的苯基环丙基甲酮（58）作为5-HT 2C的PAM有活性（将5-HT的E max增加至139％），并且作为5-HT 2B的负变构调节剂（NAM）有活性（降低EC 50 5-HT 10倍，而不会影响E max）。合成正构激动剂氯酪蛋白对5-HT 2B的作用与化合物58相似。分子对接研究表明，所有活性化合物均与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.070

文献信息

• Preparation of certain 5,6-dihydro-8-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridines
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US05171858A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  This invention relates to novel substituted imidazo-[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo-[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新型取代咪唑[1,5-a]吡啶，尤其是新型8-苯基咪唑[1,5-a]吡啶。它还涉及新型中间体和一种制备这些化合物的新方法。本发明的化合物已被发现具有显著的心脏强心、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋和其他药理作用。
• Certain 2-aminomethyl-3-phenyl-pyridine intermediates for certain
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US05171859A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  This invention relates to novel substituted imidazo[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新型的取代咪唑并[1,5-a]吡啶，尤其是新型的8-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶。它还涉及新型中间体以及一种制备这些化合物的新型方法。发现本发明的化合物具有显著的心脏强效、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋剂和其他药理作用。
• Novel imidazo[1,5-a]pyridines, useful as cardiovascular and CNS agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US05026712A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  This invention relates to novel substituted imidazo-[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo-[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新颖的取代咪唑[1,5-a]吡啶化合物，特别是新颖的8-苯基咪唑[1,5-a]吡啶化合物。它还涉及新颖的中间体和制备某些这些化合物的新颖方法。本发明的化合物已被发现具有显著的心脏强效、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋剂和其他药理学效应。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• DAVEY D. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1863-1867
  作者：DAVEY D. D.

  DOI：——

  日期：——