4-methoxy-2-butanol | 87128-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-butanol
• 英文别名: (2R)-4-methoxybutan-2-ol
• CAS: 87128-52-7
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: METPUBMTPUYMGR-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-butanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-Bromo-2-((R)-3-methoxy-1-methyl-propoxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive Katalyse, 121. Mitt. [1]: Chirale Phosphanliganden mit zusätzlichen Sauerstoffunktionalitäten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00000092
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7RS)-5,7-Dimethyl-2,6,8-trioxadecan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到4-methoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive Katalyse, 121. Mitt. [1]: Chirale Phosphanliganden mit zusätzlichen Sauerstoffunktionalitäten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00000092

文献信息

• Stereochemical Investigation on Asymmetrically Modified Raney Nickel Catalyst. Mode of Interaction between Modifying Reagent and Substrate in the Enantioface-differentiating Process
  作者：Akira Tai、Tadao Harada、Yuji Hiraki、Sigeki Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1414

  日期：1983.5

  The mode of enantioface-differentiating hydrogenation with asymmetrically modified Raney nickel (MRNi) was investigated by using various sorts of modifying reagents and substrates. The optical yields (O.Y.) of the hydrogenation of methyl acetoacetate over MRNi for different modifying reagents occured in the following order: (Remark: Graphics omitted.), (Remark: Graphics omitted.). The hydrogenation

  通过使用各种改性试剂和底物研究了不对称改性阮内镍（MRNi）的对映面差异化氢化模式。对于不同的改性剂，乙酰乙酸甲酯在 MRNi 上氢化的光学产率 (OY) 按以下顺序发生：（备注：省略图形。），（备注：省略图形。）。结构的各种底物（备注：图形省略。），在酒石酸改性的雷尼镍（TA-MRNi）上的氢化，只有当取代基 -Y 像羰基一样作为良好的氢键受体时才会产生高光学产率基团，底物与酒石酸的两个羟基之间有两对氢键。至于在这种情况下反应的立体化学，（R，R)-TA-MRNi 总是产生过量的 (R)-产物。基于反应的立体化学和修饰试剂与底物之间氢键的作用，提出了一种立体化学模型来洗脱...
• Hydrogen-Bonding-Driven Enantioselective Resolution against the Kazlauskas Rule To Afford γ-Amino Alcohols by<i>Candida rugosa</i>Lipase
  作者：Bora Min、Jeemin Park、Yong-Kyun Sim、Suhyun Jung、Seong-Ho Kim、Jae Kwang Song、Bum Tae Kim、Sang Youn Park、Jaesook Yun、Seongsoon Park、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/cbic.201402563

  日期：2015.1.2

  Enantioselectivity reversal: Candida rugosa lipase (CRL) exhibits unexpected enantioselectivity (i.e., S selectivity, E=58) towards 4‐(tert‐butoxycarbonylamino)butan‐2‐ol. A molecular modeling study suggests that the formation of a hydrogen bond between the Ser450 residue and the carbamate nitrogen atom is essential for the observed selectivity.

  对映选择性逆转：皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）对4-（叔-丁氧基羰基氨基）丁烷-2-醇显示出出乎意料的对映选择性（S选择性，E = 58）。分子建模研究表明，Ser450残基和氨基甲酸酯氮原子之间形成氢键对于观察到的选择性至关重要。