S-Dithiopropyl-thiamin | 59-58-5

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: S-Dithiopropyl-thiamin
• 英文别名: thiamine propyl disulfide；Alinamin；N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-N-[(E)-5-hydroxy-3-(propyldisulfanyl)pent-2-en-2-yl]formamide
• CAS: 59-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₂S₂
• 分子量: 356.513
• InChiKey: UDCIYVVYDCXLSX-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2212 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

简介

丙舒硫胺的作用与用途与维生素B1相似，能够维持机体糖代谢和神经传导以及消化功能的正常。然而，在体内吸收迅速且不受硫胺酶破坏，其作用比维生素B1更为强烈且持久。它还具有类似盐酸硫胺的作用，但效果更加迅速和持久，并作为维生素B1的一种衍生物。

特点

丙硫硫胺因其脂溶性特点，吸收较快；与组织有较强的亲和力，因此作用较强，排泄较慢，不易被硫胺酶分解，故作用持久。长期服用可能会引起头晕、眼花和焦躁等不良反应。临产妇大剂量注射时可能导致出血。

应用

丙硫硫胺适用于预防和治疗维生素B1缺乏引起的疾病，如脚气病、维生素B1缺乏症、酒精戒断综合征、器质性遗忘综合征以及妊娠相关神经炎等。它也可用于周围神经炎和消化不良的辅助治疗，并在胃肠道外营养或摄入不足导致的营养不良时补充维生素B1。此药物还可以应用于妊娠或哺乳期妇女、甲状腺功能亢进症患者、烧伤患者、血液透析患者、长期慢性感染患者、发热患者、重体力劳动者以及吸收不良综合征伴肝胆系统疾病、小肠疾病及胃切除后的维生素B1补充。

大量使用丙硫硫胺能够改善亚急性坏死性脑脊髓病、支链氨基酸病、乳酸性酸中毒和间歇性小脑共济失调等疾病的症状。

不良反应

常见的不良反应包括头晕、眼花以及焦虑不安。临产妇大剂量用药可能导致出血不止，肌内注射时有较强疼痛感。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  chloroauric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 S-Dithiopropyl-thiamin 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 金
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of discotic liquid crystalline molecule-modified gold nanoparticles: control of 1D and hexagonal ordering induced by solvent polarity

  摘要：

  我们合成了完全包覆有六烷氧基取代三亚苯（Au-TP）盘状液晶分子的金纳米粒子，只需改变溶剂中甲醇和甲苯的比例，就能控制其自组装结构（六角形或一维纳米链）。

  DOI：

  10.1039/b604001b

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODE S POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018122626A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The invention relates to the compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, formula VIII, formula IX, formula X, formula XI, formula XII, formula XIII, formula XIV and formula XV and the methods for the treatment of chronic pain may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, lozenge, spray, intravenous, oral solution, buccal mucosal layer tablet, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of chronic pain.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的多型、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化合物I、化合物II、化合物III、化合物IV、化合物V、化合物VI、化合物VII、化合物VIII、化合物IX、化合物X、化合物XI、化合物XII、化合物XIII、化合物XIV和化合物XV的药物组合物，以及治疗慢性疼痛的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷雾、静脉注射、口服溶液、颊粘膜层片剂、肠外给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗慢性疼痛。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2019186357A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to the compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II and formula III and the methods for the treatment of neurological diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, lozenge, spray, intravenous, oral solution, nasal spray, oral solution, suspension, oral spray, buccal mucosal layer tablet, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of neurological diseases.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化合物I、化合物II和化合物III的有效量的药物组合物，以及用于治疗神经系统疾病的方法可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷雾、静脉注射、口服溶液、鼻喷雾、口服溶液、悬浮液、口腔喷雾、颊下粘膜层片剂、肠外给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗神经系统疾病。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY SKIN DISEASES AND CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU INFLAMMATOIRES ET DU CANCER
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2019243970A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The invention relates to the compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, and formula VIII and the methods for the treatment of inflammatory skin diseases and cancer may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, lozenge, spray, intravenous, oral solution, nasal spray, oral solution, suspension, oral spray, buccal mucosal layer tablet, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of facial hirsutism, GI Polyps, rosacea, acne, melanoma, psoriasis, dermatitis and cancer including gliomas, gastrointestinal polyps, anaplastic astrocytoma and metastatic cancers.

  本发明涉及化合物及其药学上可接受的多晶形、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。其中，化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII。制备这些化合物的药物组合物可用于口服、颊粘膜、肛门、局部、经皮、经黏膜、含片、喷雾、静脉注射、口服溶液、鼻喷雾、口服悬浮液、口腔喷雾、颊粘膜层片剂、肌肉注射、糖浆或注射剂等途径治疗炎症性皮肤病和癌症。这些组合物可用于治疗面部多毛症、胃肠息肉、酒渣鼻、痤疮、黑色素瘤、牛皮癣、皮炎以及包括胶质瘤、胃肠息肉、间变性星形细胞瘤和转移性癌症在内的癌症。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。

表征谱图