ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4-difluorobutanoate | 502936-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4-difluorobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylidene-4,4-difluoro-3-oxobutanoate；ethyl 2-benzylidene-4,4-difluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 502936-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂O₃
• 分子量: 254.233
• InChiKey: UFUKIWFNPIQSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4-difluorobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到2,6-dihydroxy-2,6-bis(difluoromethyl)-3,5-diethoxycarbonyl-4-phenyltetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与 N,N-双亲核试剂的反应

  摘要：

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与尿素和硫脲反应生成 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones 和 -2-thiones，并与硫酸胍形成 2-amino-5 -乙氧基羰基-4-氟烷基-6-苯基-1,6-二氢嘧啶和 3,6-二乙氧基羰基-2,7-二氟烷基-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶并[1,2-a ]嘧啶，它们与苯肼反应得到 4-烷氧基羰基-3-氟烷基-3-羟基-1,5-二苯基吡唑烷。水合肼催化 3,5-二乙氧基羰基-2,6-二氟烷基-2,6-二羟基-4-苯基四氢吡喃的形成。当用无水肼和邻苯二胺处理时，这些酯裂解形成氟酰基酯和苯甲醛与二胺的缩合产物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042284.03940.41

文献信息

• Synthesis of substituted pyrido[1,2-a]pyrimidines from 2-arylmethylidene-3-fluoroalkyl-3-oxopropionates
  作者：M. V. Pryadeina、Ya. V. Burgart、M. I. Kodess、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-006-0198-y

  日期：2005.12

  both the polyfluoroacylvinyl and alkoxycarbonylvinyl fragments to give alkyl 4-aryl-2-polyfluoroalkyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates and 4-aryl-2-hydroxy-3-polyfluoroacyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines, respectively. When treated with copper(II) acetate, the pyrido[1,2-a]pyrimidines yield metal complexes.

  2-芳基亚甲基-3-氟代烷基-氧代丙酸酯与 2-氨基-吡啶的环缩合发生在多氟酰基乙烯基和烷氧基羰基乙烯基片段处，得到烷基 4-芳基-2-多氟烷基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-分别为羧酸盐和 4-芳基-2-羟基-3-多氟酰基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶。当用乙酸铜 (II) 处理时，吡啶并 [1,2-a] 嘧啶生成金属配合物。
• ——
  作者：M. V. Pryadeina、O. G. Kuzueva、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1015565700648

  日期：——

  Depending on conditions, fluorinated 3-oxoesters in reactions with benzaldehyde afford either 2-benzylidene-3-fluoroalkyl-3-oxoesters or 3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dihydroxy-2,6-difluoroalkyl-4-phenyltetrahydropyrans. The latter were also obtained by treating 3-oxoesters with 2-benzylidene-3-oxoesters. Pentafluorobenzoylacetate with benzaldehyde furnishes 3,5-diethoxycarbonyl-2-pentafluorophenyl-4-phenyl-7,8,9,10-tetrafluoro-4,5-dihydrobenzo[b]oxacin-6-one.
• Reactions of alkyl 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates with N,N-dinucleophiles
  作者：M. V. Pryadeina、Ya. V. Burgart、M. I. Kodess、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042284.03940.41

  日期：2004.6

  Alkyl 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates react with urea and thiourea to yield 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones and -2-thiones and with guanidine sulfate to form 2-amino-5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidines and 3,6-diethoxycarbonyl-2,7-difluoroalkyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidines, and they react with phenylhydrazine

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与尿素和硫脲反应生成 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones 和 -2-thiones，并与硫酸胍形成 2-amino-5 -乙氧基羰基-4-氟烷基-6-苯基-1,6-二氢嘧啶和 3,6-二乙氧基羰基-2,7-二氟烷基-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶并[1,2-a ]嘧啶，它们与苯肼反应得到 4-烷氧基羰基-3-氟烷基-3-羟基-1,5-二苯基吡唑烷。水合肼催化 3,5-二乙氧基羰基-2,6-二氟烷基-2,6-二羟基-4-苯基四氢吡喃的形成。当用无水肼和邻苯二胺处理时，这些酯裂解形成氟酰基酯和苯甲醛与二胺的缩合产物。