1-(2-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone | 1152549-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(quinolin-2-yl)-1-o-tolylethanone；1-(2-Methylphenyl)-2-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 1152549-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: WNWVEXRZEMUKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone 、 diethylzinc 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于ε-己内酯开环聚合的均均双（β-喹啉烯基）锌催化剂：动力学和机理

  摘要：

  一系列双（β-喹啉烯酸酯）锌配合物（L 2 Zn）1-5（L = [（2-C 9 H 6 N）–CH = C（R）–O –]，R =  t Bu（1），Ph（2），邻甲苯基（3），p-甲苯基（4），p- OMePh（5））在结构上已得到表征，并用作ε-己内酯的开环聚合（ROP）中的引发剂（ε-CL）。3和4的分子结构通过X射线衍射分析确定了X射线衍射，表明锌中心周围的四面体几何形状失真。所有络合物在空气和高温下均稳定，并且它们以可控的方式高效催化高转化率的ε-CL的ROP。动力学研究表明，由1-5催化的聚合反应对单体具有一级依赖性，其催化活性与配体Ar部分上的取代基相关。配合物3表现出比其他化合物更高的活性，这可能是由于烯胺骨架芳基环（Ar）上的邻-Me基团的供电子性比其他位点强，但是，配合物2在Ar基上没有取代基的聚合物在聚合反应中表现出不良的活性。所得的PCL是线性BnO和MeO封端结构的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121596
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-喹啉烯醇烯酸酯配体支持的铝螯合物：ε-CL †的合成和ROP

  摘要：

  用AlMe 3处理β-喹啉基酮-烯胺酮1a-6a的互变异构体，得到β-喹啉基烯醇基二烷基铝配合物LAlMe 2 1b-6b（L = [（2-C 9 H 6 N）–CH C（R）–O– ]，R ＝ CH 3（1b），t Bu（2b），Ph（3b），邻甲苯基（4b），对甲苯基（5b），对-OMePh（6b））。2b与苯甲醇反应生成相应的LAl（OBn）2络合物2c。配合物1b-6b和2c的特征在于1 H和13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析。测试所有络合物作为ε-己内酯（ε-CL）开环聚合的催化剂前体。结果表明，在80°C存在苯甲醇的条件下，LAlMe 2（1b–6b）对ε-CL的ROP表现出良好的活性，而在没有醇的情况下，LAl（OBn）2 2c表现出比1b更高的催化活性。–6b用于ε-CL的ROP。但是，两种聚合反应都受到较少的控制。动力学研究表明，该催化剂催化了聚合反应的进

  DOI：

  10.1039/c6dt00001k

文献信息

• Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst
  作者：Qing-Hua Fan、Tianli Wang、Guanghui Ouyang、Yan-Mei He

  DOI：10.1055/s-0030-1259905

  日期：2011.4

  The phosphine-free ruthenium complex containing chi-ral N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine (TsDPEN) showed excellent stereoselectivity in the tandem asymmetric reduction of 2-(aroylmethyl)quinolines. The reaction involves transfer hydrogenation of aromatic ketones and hydrogenation of quinolines, giving 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with up to 99% ee and 95:5 dr.

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。