3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2E)-2-propen-1-one | 949478-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2E)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(3-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 949478-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: RSWWQJNMOSIIDP-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2E)-2-propen-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenacylidene dimethylsulphurane 、 N'-(3-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 溶剂红 43 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2E)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的 Photo-Wolff-Kischner 反应合成烯烃

  摘要：

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102671

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Akhilesh K. Verma、Rishi Pal Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.013

  日期：2016.6

  An efficient unprecedented Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones has been unveiled. The oxygen nucleophiles (fluoroalcohols) experience the rapid C-O bond forming reaction for the first time, albeit the alcohols are known to be a weak nucleophile and have greater competing beta-hydride elimination in the transition-metal-catalyzed (especially Pd and Cu) C-O cross-coupling reaction. The higher fluoroalcohols have also been effectively coupled with bromo-chalcones with relatively lower rate. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of New C-C Linked Bichalcones and Their Antimicrobial and Antioxidant Activities
  作者：Tayyibe Beyza Yücel、Seda Fandakli、Ismail Demir、Nurettin Yayli

  DOI：10.5562/cca3914

  日期：——
• JPS63239427A
  申请人：——

  公开号：JPS63239427A

  公开（公告）日：1988-10-05